4-氨基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 | 30342-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 中文别名: 4-氨基-5-丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇；4-氨基-5-丙基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-amino-5-propyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-n-propyl-5-mercapto-s-triazole；4-amino-5-mercapto-3-n-propyl-s-triazole；4-amino-5-mercapto-3-propyl-1,2,4-triazole；3-propyl-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole；4-amino-5-mercapto-3-propyl-s-triazole；4-amino-5-propyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-amino-3-propyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 30342-87-1
• 化学式: C₅H₁₀N₄S
• mdl: MFCD01806886
• 分子量: 158.227
• InChiKey: ROAXVRKEIASZAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-Propyl-4-amino-5-hydrazino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  DNA cleavage and antimicrobial studies of 17-membered schiff base macrocyclic triazoles: synthesis and spectroscopic approach

  摘要：

  我们用新衍生的生物活性配体（LI-LIV）合成了一系列新型的 17 元络合物 [MLCl2]（M = Co2+、Ni2+ 和 Cu2+）。这些配体是通过 3-取代-4-氨基-5-肼基-1,2,4-三唑与双（邻苯二甲酸）乙二胺前体缩合合成的。通过元素分析、红外光谱、EPR、电子光谱研究、电导率、磁性、热和电化学研究，提出了这些配合物的结构。所有络合物都能溶于 DMF 和 DMSO，并且是非电解质。通过琼脂和马铃薯葡萄糖琼脂扩散法，对所有这些希夫碱及其复合物进行了抗菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌和绿脓杆菌）和抗真菌（黑曲霉、黄曲霉和克拉多孢霉）活性筛选。DNA 裂解研究是通过琼脂糖凝胶电泳技术进行的。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9794-4
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氨基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,4-三唑作为有效酪氨酸酶抑制剂的曲酸衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过5-羟基-2-的亲核取代反应，合成了一系列5-取代的-3- [5-羟基5-吡喃-2-基-甲基巯基] -4-氨基-1,2,4-三唑衍生物。评价了具有5-取代的-3-巯基-4-氨基-1,2,4-三唑的氯甲基-4H-吡喃-4-酮及其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。结果表明，大多数合成的化合物显示出显着的抑制活性。具体而言，5-（4-氯苯基）-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基] -4-氨基-1,2,4-三唑（6j）表现出最强的酪氨酸酶抑制活性IC50值为4.50 +/- 0.34微米。化合物（6j）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12577

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted (6-[(<i>E</i>)-2-(1-Benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Mykola D. Obushak、Nazariy T. Pokhodylo、Yuri V. Ostapiuk、Vasyl S. Matiychuk

  DOI：10.1080/10426500701557310

  日期：2007.12.24

  The reaction of (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoic acid with 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thioles has been investigated. It has been established, that 6-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazole were formed as the result of heterocyclization.

  已经研究了 (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoic acid 与 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thioles 的反应。已确定 6-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] 噻二唑是杂环化的结果。
• Design, synthesis, biological activities and DFT calculation of novel 1,2,4-triazole Schiff base derivatives
  作者：Ru-Yi Jin、Chu-Yue Zeng、Xu-Hua Liang、Xiao-Hong Sun、Yuan-Fa Liu、Yan-Yan Wang、Sha Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.030

  日期：2018.10

  antifungal activity than triadimefon. Meanwhile, the antibacterial activity assay also indicated compound 2a exhibited excellent antibacterial activities comparable to chloramphenicol. The SAR manifested no substitution at position 5 of the triazole ring caused an increase in activity, and 3-phenoxy phenyl group introduced in 1,2,4-triazole scaffold can enhance the antibacterial activity. The DFT calculation

  已经设计并合成了一系列1,2,4-三唑希夫碱（2a-2d，2f-2h和3a-3h）。根据其光谱数据和元素分析证实了标题化合物的结构。筛选所有目标化合物的体外抗真菌活性和抗菌活性。被测化合物中的两种（2a和2b）对大多数真菌表现出显着的抗真菌活性，尤其是化合物2a比三唑酮显示出更好的抗真菌活性。同时，抗菌活性测定还表明化合物2a表现出与氯霉素相当的优异抗菌活性。SAR显示在三唑环的5位上没有取代引起活性增加，并且在1,2,4-三唑支架中引入的3-苯氧基苯基可以增强抗菌活性。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of Novel 1,2,4-Triazole Schiff Base Derivatives
  作者：Ruyi Jin、Jingli Liu、Guanghui Zhang、Jiajia Li、Shuan Zhang、Hui Guo

  DOI：10.1002/cbdv.201800263

  日期：2018.9

  With the aim to find new compounds with high antifungal activity, 21 4‐amino‐5‐substituted‐1,2,4‐triazole Schiff bases (2a – 2g, 3a – 3g, and 4a – 4g) were designed and synthesized. Their antifungal activities against Pythium solani, Gibberlla nicotiancola, Fusarium oxysporium f. sp. niveum, Gibberlla saubinetii, Alternaria iycopersici, Phytophthora capsici, Physalospora piricola, Cercospora arachidicola

  为了寻找具有高抗真菌活性的新化合物，设计并合成了21个4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑席夫碱（2a-2g、3a-3g和4a-4g）。它们对 Pythium solani、Gibberlla nicotiancola、Fusarium oxysporium f 的抗真菌活性。sp. niveum, Gibberlla saubinetii, Alternaria iycopersici, Phytophthora capsici, Physalopora piricola, Cercospora arachidicola hori 和 Fusarium oxysporium f。sp. 黄瓜进行了测试，部分化合物表现出优异的抗真菌活性。这项研究为进一步研究抗真菌剂提供了有用的信息。
• Synthesis of heterocycles from arylation products of unsaturated compounds: XVIII. 5-Arylfuran-2-carboxylic acids and their application in the synthesis of 1,2,4-thiadiazole, 1,3,4-oxadiazole, and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Yu. I. Gorak、N. D. Obushak、V. S. Matiichuk、R. Z. Lytvyn

  DOI：10.1134/s1070428009040125

  日期：2009.4

  intermediate isoxazolylthiourea derivatives. The reactions of 5-arylfuran-2-carbonyl chlorides with 5-(2-furyl)-1H-tetrazole involved opening of the tetrazole ring with elimination of nitrogen molecule and led to the formation of 2-(5-arylfuran-2-yl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazoles. 3-Substituted 6-(5-arylfuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles were obtained by condensation of 5-arylfuran-2-carboxylic

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。
• Convenient way to 5-substituted 4-amino-2,3-dihydro-4<i>H</i>-1,2,4-triazole-3-thiones
  作者：Romualdas Smičius、Milda Malvina Burbuliene、Virginija Jakubkienė、Emilija Udrwėnaitė、Povilas Vainilavičius

  DOI：10.1002/jhet.5570440201

  日期：2007.3

  Various 4-amino-2,3-dihydro-4H-triazoles with aromatic, aliphatic and heterocyclic substituents at the C(5) position were synthesized from corresponding esters and thiocarbohydrazide. This method allows the synthesis these heterocycles in a short time and at reduced expenses.

  从相应的酯和硫代碳酰肼合成了各种在C（5）位置具有芳香，脂族和杂环取代基的4-氨基-2,3-二氢-4 H-三唑。该方法允许在短时间内以减少的费用合成这些杂环。