4-氨基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 | 154200-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 中文别名: 3H-1,2,4-三唑-3-硫酮,4-氨基-2,4-二氢-5-(1-甲基乙基)-(9CI)；4-氨基-5-异丙基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；4-氨基-5-丙-2-基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-amino-5-isopropyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-propan-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 154200-56-3
• 化学式: C₅H₁₀N₄S
• mdl: MFCD03025742
• 分子量: 158.227
• InChiKey: UKHPTMIZKBTYKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  223.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-1-乙酸 、 4-氨基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 以66%的产率得到6-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-3-isopropyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些新颖的3-烷基/芳基-6-（（（1H-苯并[d] [1,2,3]三唑-1-基）甲基）甲基] [1,2,4]三唑[3,4-b ] [1,3,4]噻二唑

  摘要：

  一系列3-烷基/芳基取代的-6-（（（1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-1-基）甲基）-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1、3,4]噻二唑4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m是通过3-烷基/芳基取代的-4-缩合制备的氨基5巯基1,2,4-三唑2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k，2l，2m与苯并三唑-1-基乙酸3一步一步反应。所有新合成化合物的结构均基于其IR，1 H NMR和元素分析数据确定。研究了两种选定的化合物4l和4m的镇痛和抗炎活性；他们显示出较弱的抗炎活性，没有镇痛活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.178
• 作为产物：
  描述：

  在 hydrazine hydrate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氨基-5-异丙基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,4-Triazole Thioethers as Both Potential Virulence Factor Inhibitors against Plant Bacterial Diseases and Agricultural Antiviral Agents against Tobacco Mosaic Virus Infections

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05202

文献信息

• Synthesis of Novel 1,2,4‐Triazole‐3‐thione Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors
  作者：Ling Liu、Jiao Ye、Mengwu Xiao、Keyang Yuan、Mei He、Aixi Hu、Hao Jia、Ailin Liu

  DOI：10.1002/jhet.3612

  日期：2019.8

  A series of 1,2,4‐triazole‐3‐thione derivatives (6a–6t) were synthesized and evaluated against influenza viruses (H1N1) neuraminidase (NA) in vitro. Eighteen compounds exhibited inhibitory potency with IC50 values ranging from 14.68 ± 0.49 to 39.85 ± 4.23 μg/mL. Among them, compounds 6e and 6h showed significant inhibitory activity with IC50 values of 14.97 ± 0.70 and 14.68 ± 0.49 μg/mL, respectively

  合成了一系列1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物（6a - 6t），并在体外对流感病毒（H1N1）神经氨酸酶（NA）进行了评估。十八种化合物表现出抑制潜能，IC 50值为14.68±0.49至39.85±4.23μg/ mL。其中，化合物6e和6h表现出显着的抑制活性，IC 50值分别为14.97±0.70和14.68±0.49μg/ mL。建立了结构活动关系。进行了分子对接研究以了解活性化合物与NA之间的结合相互作用。
• A Facile Synthesis of Novel Dihydroindeno[1,2-e][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines Using HTIB
  作者：Om Prakash、Deepak Kumar Aneja、Deepak Wadhwa、Ravi Kumar、Sanjiv Arora

  DOI：10.1002/jhet.815

  日期：2012.5

  The synthesis of a series of 21 novel 3‐alkyl/aryl‐7/9‐methyl‐10,10a‐dihydroindeno[1,2‐e][1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines (4) has been achieved by the cyclocondensation between 4/6‐methyl‐2‐tosyloxy‐1‐indanones (2) and 3‐alkyl/aryl‐4‐amino‐5‐mercapto‐1,2,4‐s‐triazoles (3). 4/6‐Methyl‐2‐tosyloxy‐1‐indanones (2) were readily accessible through hypervalent iodine oxidation of 4/6‐methyl‐1‐indanones

  合成21种新颖的3-烷基/芳基-7 / 9-甲基-10,10a-二氢茚并[1,2-e] [1,2,4]三唑[3,4-b] [1， 3,4]噻二嗪（4）是通过4 / 6-甲基-2-甲苯磺酰氧基-1-茚满二酮（2）与3-烷基/芳基-4-氨基-5巯基1,2之间的环缩合而获得的， 4-三唑（3）。通过使用乙腈中的[（羟基）甲苯磺酰氧基碘]苯（HTIB，Koser试剂）对4 / 6-甲基-1-茚二酮进行高价碘氧化，可轻松获得4 / 6-甲基-2-甲苯磺酰氧基-1-茚满酮（2）。
• Synthesis and biological evaluation of dihydroindeno and indeno [1,2-e] [1,2,4]triazolo [3,4-b] [1,3,4]thiadiazines as antimicrobial agents
  作者：Om Prakash、Deepak K. Aneja、Khalid Hussain、Poonam Lohan、Pooja Ranjan、Sanjiv Arora、Chetan Sharma、Kamal R. Aneja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.019

  日期：2011.10

  Two series of compounds namely, dihydroindeno and indeno [1,2-e] [1,2,4]triazolo [3,4-b] [1,3,4]thiadizines (9a–l & 11a-l) were synthesized by cyclocondensation between α-bromoindanones (7a–b) or/and α,α-dibromoindanones (8a–b) and various 3-alkyl/aryl-4-amino-5-mercapto-1,2,4-s-triazoles (3a–f) in methanol with an aim to explore their effect on in vitro growth of microorganism causing microbial infection

  合成了两个系列的化合物，即二氢茚并茚并[1,2-e] [1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪（9a-1和11a-1）通过α-溴吲哚酮（7a–b）或/和α，α-二溴吲哚酮（8a–b）与各种3-烷基/芳基-4-氨基-5-氨基巯基-1,2,4-s-三唑类化合物（3a-f）在甲醇中，旨在探讨它们对引起微生物感染的微生物体外生长的影响。对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌的四种菌株进行了体外抗菌活性和对三种真菌菌株，即黑曲霉，黄曲霉，青霉菌的抗真菌活性。在所有筛选出活性的化合物中，某些化合物的抗菌和抗真菌活性要比市售抗生素高得多。
• 4-(4-羟基苯基亚甲氨基)-1,2,4-三唑-5-硫 酮及其应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109053606B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明提供了一类如结构式Ⅰ所示的4‑(4‑羟基苯基亚甲氨基)‑1H‑1,2,4‑三唑‑5(4H)‑硫酮，其制备方法，及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂的应用：其中，R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C7直链或C3～C7支链烷基、氟、氯、溴、碘；苯基、4‑氟苯基；X选自：H、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、氨基或羟基；R选自：氢、甲氧基、乙氧基、C3～C4直链烷氧基或C3～C4支链烷氧基。
• On the possibility for synthesizing dihydrotriazolothiadiazoles by condensation of 4-amino-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones with aromatic aldehydes
  作者：A. Ya. Bespalov、T. L. Gorchakova、A. Yu. Ivanov、M. A. Kuznetsov、L. M. Kuznetsova、A. S. Pankova、L. I. Prokopenko、A. F. Khlebnikov

  DOI：10.1134/s1070428016030210

  日期：2016.3

  Regardless of the conditions, the condensation of 4-amino-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones with aromatic aldehydes afforded the corresponding hydrazones as the only product. Both initial amines and resulting hydrazones exist as the thione rather than thiol tautomer. In no case bicyclic 5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles that are isomeric to the hydrazones were detected. DFT

  无论条件如何，4-氨基-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与芳族醛的缩合得到相应的为唯一产物。初始胺和生成的均以硫酮而不是硫醇互变异构体的形式存在。在任何情况下均未检测到与酮异构体的双环5,6-二氢[1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。B3LYP / 6-31 + g（d，p的DFT量子化学计算））具有完整几何优化的理论水平表明，甲醇和DMF中的structure结构比双环异构体稳定19-23 kcal / mol，这完全排除了这种环化的可能性。的硫酮互变异构体比硫醇结构稳定11-13 kcal / mol。