4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 4989-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-ethyl-5-formyl-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid；4-Methyl-3-ethyl-2-carboxy-pyrrol-5-aldehyd；3-Aethyl-5-formyl-4-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure；3-ethyl-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 4989-27-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: OVQKFOSAARKUED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-ethyl-4-methyl-2,2'-bipyrrolyl-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2′-联吡咯-5-甲醛的合成及其在 B 环官能化 prodiginines 和 tambjamines 合成中的应用

  摘要：

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.067
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-乙基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 lithium hydroxide 、 sodium bromate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-ethyl-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型二炔胆红素

  摘要：

  通过双-[3-甲基-4-乙基-5-甲酰基-吡咯-2-基]的碱催化缩合反应合成了一个中心胆碱（10）CH 2基团被联乙炔单元（1）取代的乙胆红素-IIβ类似物。-二乙炔（3）与3-甲基-4-乙基-5-对甲苯磺酰基-2-吡咯烷酮（10）。二乙炔红蛋白1是深红色固体，产生橙色溶液，在460 nm附近具有uv可见光吸收最大值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400424

文献信息

• Investment-Cash Flow Sensitivities are Useful: A Comment on Kaplan and Zingales
  作者：S. M. Fazzari、R. G. Hubbard、B. C. Petersen

  DOI：10.1162/003355300554773

  日期：2000.5.1

  A recent paper in this Journal by Kaplan and Zingales reexamines a subset of firms from work of Fazzari, Hubbard, and Petersen and criticizes the usefulness of investment-cash flow sensitivities for detecting financing constraints. We show that the Kaplan and Zingales theoretical model fails to capture the approach employed in the literature and thus does not provide an effective critique. Moreover, we describe why their empirical classification system is flawed in identifYing both whether firms are constrained and the relative degree of constraints across firm groups. We conclude that their results do not support their conclusions about the usefulness of investment-cash flow sensitivities.

  近期Kaplan和Zingales在本期刊发表的一篇论文重新审视了Fazzari、Hubbard和Petersen的研究中一部分公司的数据，并批评了投资-现金流敏感性在检测融资约束中的实用性。我们表明，Kaplan和Zingales的理论模型未能捕捉文献中采用的方法，因此并没有提供有效的批评。此外，我们还解释了他们的实证分类系统在识别公司是否受限及各公司组别的相对约束程度方面的缺陷。我们得出结论，他们的结果并不支持他们关于投资-现金流敏感性实用性的结论。
• Improved Synthesis of Functionalized 2,2‘-Bipyrroles
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo701310k

  日期：2007.10.1

  A series of 2,2‘-bipyrroles has been efficiently synthesized using an improved synthetic approach based on Pd(0)-catalyzed homocoupling of various 2-iodopyrroles. This new synthetic approach takes place at room temperature and in the presence of water. Functional groups such as formyl, ester, and nitrile are able to survive these reaction conditions. Solvents are found to play an important role in

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。
• Synthesis and Anion Recognition Features of a Molecular Cage Containing Both Hydrogen Bond Donors and Acceptors
  作者：Ju Hyun Oh、Jeong Hyeon Kim、Dong Sub Kim、Hye Jin Han、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler、Sung Kuk Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01515

  日期：2019.6.7

  macrobicycle 2, containing amide and pyrrole groups as hydrogen-bonding donors and imine groups as hydrogen-bonding acceptors has been synthesized. Compound 2 was found to recognize tetrahedral oxyanions with high affinities, such as H2PO4–, HSO4–, SO42–, and HP2O73–, as well as the spherical halide anions, in chloroform. A single-crystal X-ray diffraction analysis revealed that compound 2 formed a 1:1 complex

  合成了一个分子笼，大环自行车2，其中含有酰胺和吡咯基团作为氢键结合的供体和亚胺基团作为氢键结合的受体。化合物2被发现识别四面体含氧阴离子具有高亲和力，例如H 2 PO 4 -，HSO 4 -，SO 4 2-，以及HP 2 ö 7 3-，以及球形卤素阴离子，在氯仿中。单晶X射线衍射分析表明，化合物2形成的1:1复合物用H 2 PO 4 -中的固体状态。
• Siedel, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1935, vol. 231, p. 167,184
  作者：Siedel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes and their application in the synthesis of B-ring functionalized prodiginines and tambjamines
  作者：Papireddy Kancharla、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.067

  日期：2013.9

  Facile, versatile, and cost-effective synthetic routes for the preparation of a range of new 3-alkyl-, 4-alkyl-, 3,4-dialkyl-, and 3-halo-4-alkyl-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes have been developed. These 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes offer interesting potential as building blocks for making bioactive natural and unnatural products, as demonstrated by the synthesis of B-ring functionalized prodiginines

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。