tert-butyl 3-(naphthalen-2-yl)propiolate | 1051853-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 3-(naphthalen-2-yl)propiolate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-naphthyl)propionate；Tert-butyl 3-naphthalen-2-ylprop-2-ynoate
• CAS: 1051853-05-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: FCYNHXGFSXOXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diazo(trimethylsilyl)methyl magnesium bromide 、 tert-butyl 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到tert-butyl 3-(naphthalen-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁新合成芳基丙酸叔丁酯

  摘要：

  重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁与芳基叔丁基（氧代）乙酸酯平稳反应，通过亚烷基卡宾中间体得到相应的芳基丙酸酯。在该反应系统中，三甲基硅烷基重氮甲烷的溴化镁盐与通常被称为将醛和芳基酮转化为乙炔的试剂的锂相比，锂的效率非常高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.155

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with di-tert-butyl dicarbonate: Facile access to functionalized alkynoate esters
  作者：Jing-Hui Liu、Yao-Wei Liu、Chuang Geng、Bin Zhao、Guo-Qin Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133418

  日期：2023.6

  An efficient palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of terminal alkynes was developed using di-tert-butyl dicarbonate as the ester source. This protocol proceeded under mild conditions and exhibited a board substrate scope. The successful application of gram-scale synthesis and product derivatization further confirmed the synthetic utility of this method. Thus it provides a powerful route to the synthesis

  使用二碳酸二叔丁酯作为酯源，开发了一种有效的钯催化的末端炔烃烷氧基羰基化反应。该协议在温和条件下进行，并展示了板基板范围。克级合成和产物衍生化的成功应用进一步证实了该方法的合成效用。因此，它为合成各种功能化的炔酸酯提供了一条强有力的途径。