9-(dimethylamino)-2-(prop-2-ynyloxy)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one | 1587662-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-(dimethylamino)-2-(prop-2-ynyloxy)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: 9-(diethylamino)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one；9-(Diethylamino)-2-prop-2-ynoxybenzo[a]phenoxazin-5-one；9-(diethylamino)-2-prop-2-ynoxybenzo[a]phenoxazin-5-one
• CAS: 1587662-88-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: YXGXASYTKXZWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(dimethylamino)-2-(prop-2-ynyloxy)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能化磷脂分子平台：用于生产阳离子荧光脂质

  摘要：

  荧光两亲性磷脂（中性或阳离子），其中荧光探针包含在脂质域中，是通过具有两个不同脂质链的磷酰胺中间体合成的。这些脂质链之一用叠氮化物或炔烃基团进行 ω 功能化，随后通过 Huisgen 环加成作用引入荧光探针。本研究考虑了五种不同的荧光探针（萘二甲酰亚胺、丹磺酰、荧光素、尼罗红和香豆素）。这些中性和阳离子荧光脂质与选定的阳离子脂质 (KLN47) 以 1% 的摩尔比加入，以产生通过动态光散射和 zeta 电位测量表征的脂质体溶液。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301416
• 作为产物：
  描述：

  5-(二乙氨基)-2-(亚硝基苯酚) 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-(dimethylamino)-2-(prop-2-ynyloxy)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of covalently bound Nile Red in mesoporous silica hybrids – comparison of dye distribution of materials prepared by facile grafting and by co-condensation routes

  摘要：

  荧光染料Nile Red（NR）可以通过共聚和后接枝路线与六角有序介孔MCM-41材料共价配位，以研究染料分布的差异。

  DOI：

  10.1039/c5ra22736d

文献信息

• Synthesis and characterization of various 5′-dye-labeled ribonucleosides
  作者：Coralie De Schutter、Vincent Roy、Patrick Favetta、Corentin Pavageau、Stéphane Maisonneuve、Nicolas Bogliotti、Juan Xie、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1039/c8ob01606b

  日期：——

  5-tetrazine, dicyanomethylene-4H-pyran, benzophenoxazinone, 9,10-anthraquinone and azobenzene chromophores, were prepared mainly under Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC). The design criteria are outlined. Several derivatives possess in supplement a fluorescence property. The absorption and fluorescence spectra of all coloured nucleosides were recorded to study their potential as visible-range

  迄今报道了未知的发色核苷。这组新的可见染料标记的5'-核苷包括1,2,4,5-四嗪，双氰基亚甲基-4 H-吡喃，苯并苯恶嗪酮，9,10-蒽醌和偶氮苯生色团主要在铜催化下制备叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。概述了设计标准。几种衍生物补充地具有荧光性质。记录所有有色核苷的吸收和荧光光谱，以研究其作为可见范围探针的潜力。此类核苷酸对于未来基于MIP的竞争性侧向流动测试条具有重大意义。
• Energy down converting organic fluorophore functionalized mesoporous silica hybrids for monolith-coated light emitting diodes
  作者：Markus Börgardts、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.13.76

  日期：——

  organic fluorophores in mesoporous silica matrices for usage as energy down converting phosphors without employing inorganic transition or rare earth metals is reported in this article. Triethoxysilylpropyl-substituted derivatives of the blue emitting perylene, green emitting benzofurazane, and red emitting Nile red were synthesized and applied in the synthesis of mesoporous hybrid materials by postsynthetic

  本文报道了在不使用无机过渡或稀土金属的情况下，有机荧光团在介孔二氧化硅基质中的共价结合，用作能量向下转换的磷光体。合成了蓝色发光的ylene，绿色发光的苯并呋喃烷和红色发光的尼罗红的三乙氧基甲硅烷基丙基取代的衍生物，并通过后接枝到市售MCM-41上，用于介孔杂化材料的合成。将这些经过单独染料官能化的杂化材料以可变的比例混合，以提供一种粉末，该粉末在410 nm照射时能发出CIE色度坐标为x = 0.33，y = 0.33和外部量子产率为4.6％的白光。此外，作为概念验证，市售UV发光二极管有两种不同的设备设置，用含有三种三乙氧基甲硅烷基丙基取代的荧光团衍生物的硅石整体涂层。这些涂层能够将发出的UV光转换为具有非常冷的白色（41100 K，10700 K）的相关色温以及具有相关的色温大约5500 K的绿色白色发射光。
• Synthesis and optical properties of pyrrolidinyl peptide nucleic acid carrying a clicked Nile red label
  作者：Nattawut Yotapan、Chayan Charoenpakdee、Pawinee Wathanathavorn、Boonsong Ditmangklo、Hans-Achim Wagenknecht、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.3762/bjoc.10.224

  日期：——

  DNA or its analogues with an environment-sensitive fluorescent label are potentially useful as a probe for studying the structure and dynamics of nucleic acids. In this work, pyrrolidinyl peptide nucleic acid (acpcPNA) was labeled at its backbone with Nile red, a solvatochromic benzophenoxazine dye, by means of click chemistry. The optical properties of the Nile red-labeled acpcPNA were investigated

  带有环境敏感荧光标记的 DNA 或其类似物可能用作研究核酸结构和动力学的探针。在这项工作中，吡咯烷基肽核酸 (acpcPNA) 通过点击化学在其骨架上用尼罗红（一种溶剂化变色的苯并吩恶嗪染料）进行标记。在不存在和存在 DNA 的情况下，通过紫外-可见光和荧光光谱研究了尼罗红标记的 acpcPNA 的光学特性。与在尼罗红标记的 DNA 中观察到的通常淬灭相反，与 DNA 的杂交导致蓝移和增强的荧光，无论相邻碱基如何。当 DNA 靶标在靠近尼罗河红标记处进行碱基插入时，观察到更明显的蓝移和荧光增强。结果表明，与单链 acpcPNA 相比，在 acpcPNA-DNA 双链体中，尼罗红标记位于更疏水的环境中。互补 DNA 和带有碱基插入的 DNA 的 acpcPNA 杂交体的不同荧光特性表明尼罗红标记和双链体之间存在不同的相互作用。
• CN116462992
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