2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentan-1-ol | 1296137-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentan-1-ol
• CAS: 1296137-82-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: BYCGIGSARPYWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentan-1-ol 在 N-甲基咪唑 、 4-氟苯乙烯 、 FeCl₂*2LiCl 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl((trans-2-(naphthalen-1-yl)cyclopentyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的铁介导的C（sp2）？芳基格氏试剂与环状碘代醇衍生物之间的C（sp3）交叉偶联反应

  摘要：

  反式-2-芳基环醇衍生物是通过铁介导的环状TBS保护的碘代醇与芳基格利雅试剂的高非对映选择性而获得的（参见方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。手性TBS保护的2-碘代环己醇的立体收敛交叉偶联提供了2-芳基环己醇，而又不损失立体化学纯度，并且是对称环氧化物的对映选择性开环的有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201007187