Acetic acid 2-[1-(2-acetylsulfanylmethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-8-methoxy-1-phenylethynyl-oct-3-ynyl ester | 216572-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Acetic acid 2-[1-(2-acetylsulfanylmethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-8-methoxy-1-phenylethynyl-oct-3-ynyl ester
• 英文别名: [(4E)-4-[[2-(acetylsulfanylmethyl)phenyl]methylidene]-10-methoxy-1-phenyldeca-1,5-diyn-3-yl] acetate
• CAS: 216572-98-4
• 化学式: C₂₉H₃₀O₄S
• 分子量: 474.621
• InChiKey: QAZNPKZYKVZJHE-SZXQPVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-[1-(2-acetylsulfanylmethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-8-methoxy-1-phenylethynyl-oct-3-ynyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-{7-Methoxy-1-[3-phenyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-hept-2-ynyl}-1,3-dihydro-benzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基阳离子的分子内捕获来控制顺式-烯二炔的区域合成

  摘要：

  通过外部亲核试剂（例如ROH）捕获具有1,2-二炔基的烯丙基阳离子会以区域选择性的方式产生顺式-二烯炔。而类似的烯丙基阳离子则与内部亲核基团反应，仅生成顺式-二烯炔。这种区域控制的烯丙基重排已成功地用于合成许多2，5-二氢-2-苯并呋喃基顺式-烯二炔5和硫类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01834-6
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-meth-(E)-ylidene]-10-methoxy-1-phenyl-deca-1,5-diyn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Acetic acid 2-[1-(2-acetylsulfanylmethyl-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-8-methoxy-1-phenylethynyl-oct-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基阳离子的分子内捕获来控制顺式-烯二炔的区域合成

  摘要：

  通过外部亲核试剂（例如ROH）捕获具有1,2-二炔基的烯丙基阳离子会以区域选择性的方式产生顺式-二烯炔。而类似的烯丙基阳离子则与内部亲核基团反应，仅生成顺式-二烯炔。这种区域控制的烯丙基重排已成功地用于合成许多2，5-二氢-2-苯并呋喃基顺式-烯二炔5和硫类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01834-6