methyl (1R,2S,5S,6R)-11,11-dimethyl-5-methylsulfonyloxytricyclo[4.3.2.01,6]undecane-2-carboxylate | 92096-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,5S,6R)-11,11-dimethyl-5-methylsulfonyloxytricyclo[4.3.2.01,6]undecane-2-carboxylate
• CAS: 92096-23-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅S
• 分子量: 330.445
• InChiKey: WFVPCRFRWVETLW-NOXHYTERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,5S,6R)-11,11-dimethyl-5-methylsulfonyloxytricyclo[4.3.2.01,6]undecane-2-carboxylate 在 potassium superoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(3aR,4R,7S,7aR)-9,9-dimethylhexahydro-1H-4,7-(epoxymethano)-3a,7a-ethanoinden-10-one
  参考文献：
  名称：

  Quadrone 结构和合成研究。天然 (-)-quadrone、(+)-对映异构体和外消旋体的全合成。构象分析、圆二色性和绝对立体化学的测定。

  摘要：

  结构新颖、具有细胞毒性的倍半萜 (-)-quadrone 的简洁（17 步，总产率为 1.8%）和高度立体选择性合成已经实现，以及非天然 (+)-对映异构体和外消旋体的平行结构。该策略的基石涉及通过 [4.3.2] 推进烷衍生物的有效酸促进重排生成三碳环四酮骨架

  DOI：

  10.1021/ja00009a047
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,5S,6R)-5-hydroxy-11,11-dimethyltricyclo[4.3.2.01,6]undecane-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 methyl (1R,2S,5S,6R)-11,11-dimethyl-5-methylsulfonyloxytricyclo[4.3.2.01,6]undecane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quadrone 结构和合成研究。天然 (-)-quadrone、(+)-对映异构体和外消旋体的全合成。构象分析、圆二色性和绝对立体化学的测定。

  摘要：

  结构新颖、具有细胞毒性的倍半萜 (-)-quadrone 的简洁（17 步，总产率为 1.8%）和高度立体选择性合成已经实现，以及非天然 (+)-对映异构体和外消旋体的平行结构。该策略的基石涉及通过 [4.3.2] 推进烷衍生物的有效酸促进重排生成三碳环四酮骨架

  DOI：

  10.1021/ja00009a047

文献信息

• Total synthesis of (+)-quadrone: assignment of absolute stereochemistry
  作者：Amos B. Smith、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo00195a055

  日期：1984.10
• SMITH, AMOS B. (III);KONOPELSKI, JOSEPH P.;WEXLER, BARRY A.;SPRENGELER, P+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 3533-3542
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、KONOPELSKI, JOSEPH P.、WEXLER, BARRY A.、SPRENGELER, P+

  DOI：——

  日期：——