1-(9H-fluoren-2-yl)ethanol | 1001043-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9H-fluoren-2-yl)ethanol
• 英文别名: (±)-1-(9H-fluoren-6-yl)ethanol；α-(2-Fluorenyl)-ethanol；(+/-)-1--aethanol；1-(9H-fluoren-3-yl)ethanol
• CAS: 1001043-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: DVVCMXBUDNIHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9H-fluoren-2-yl)ethanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-substituted fluorine imidazolium/triazolium salt derivatives: synthesis and antitumor activity

  摘要：

  一系列新型的（±）-3-取代的芴-咪唑盐/三唑盐衍生物被合成，并报道了它们的抗肿瘤结构活性关系研究。

  DOI：

  10.1039/c5ra07947k
• 作为产物：
  描述：

  1-(9H-芴-3-基)-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(9H-fluoren-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  作为人类17α-羟化酶-17,20-裂解酶（CYP17）抑制剂的亚甲基咪唑取代的联芳基的合成，生物学评估和分子模型研究-第二部分：核心刚性和亚甲基桥上取代基的影响。

  摘要：

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.011

文献信息

• The Substituent Effect. VIII. Solvolysis of<i>m</i>- and<i>p</i>-Substituted α-Methylbenzyl Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Yoshiaki Kusuyama、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3337

  日期：1975.11

  The rates of solvolysis of twenty-two m- and p-substituted α-methylbenzyl chlorides were determined in 80% aqueous acetone. The relative rates at 45 °C are not correlated linearly with σ0 or σ. The use of Brown’s σ+ improves the fit but the resulting correlation is still concave. An excellent correlation, logk⁄k0=−4.950(σ0+1.147Δ\barσR+), was obtained by applying the LArSR equation. The r value 1.15

  在 80% 的丙酮水溶液中测定了 22 个间位和对位取代的 α-甲基苄基氯的溶剂分解速率。45 °C 下的相对速率与 σ0 或 σ 不呈线性相关。使用布朗的 σ+ 改进了拟合，但由此产生的相关性仍然是凹的。通过应用 LArSR 方程获得了极好的相关性 logk⁄k0=−4.950(σ0+1.147Δ\barσR+)。r 值 1.15 表明 π-电子贡献相对于过渡态的 -R 对位取代基的诱导贡献随反应不同而不同，并且在本 α-甲基苄基中比布朗的 t-枯基溶剂分解更重要（r = 1.00 由定义）。计算了一组对应于单元 r 的取代基常数的 Δ\barσ+ 和 σ+。计算的 σ+ 值与 Brown 的主要 σ+ 值精确一致。
• Deoxygenation of tertiary and secondary benzylic alcohols into alkanes with triethylsilane catalyzed by solid acid tin(IV) ion-exchanged montmorillonite
  作者：Michael Andreas Tandiary、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.042

  日期：2014.7

  We discovered an efficient protocol for the conversion of tertiary and secondary benzylic alcohols into the corresponding alkanes in good to quantitative yields by employing tin(IV) ion-exchanged montmorillonite (Sn-Mont) as a solid acid catalyst and Et3SiH as the hydride source. The reaction is likely to proceed via the SN1-type reaction mechanism, that is, the formation of carbenium ions, followed

  我们发现了一种有效的方案，可将锡（IV）离子交换的蒙脱石（Sn-Mont）作为固体酸催化剂，并将Et3SiH作为氢化物源，从而将叔和仲苄醇以良好的定量产率转化为相应的烷烃。该反应可能是经由S进行Ñ 1型反应机制，即，碳正离子的形成，随后加入来自硅烷氢化物。反应的后处理仅需要简单地过滤固体酸而不中和酸催化剂。