(E)-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid | 1192690-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
• CAS: 1192690-82-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: OSWDGTUWILBXQW-WUNNSPOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (E)-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-3-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  辣椒根新酰胺生物碱的首次立体选择性全合成和抗癌活性

  摘要：

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.056
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(E)-3-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  凯隆（Chiron）从D-甘露醇中获取已报道的产乙酸原素，酰胺生物碱和性信息素结构的非对映异构体。

  摘要：

  （3R，4S，5R）-（-）-3,5-dihydroxy-4-decanolide的一种简短，简单且方便的Chiron方法，已报道的天然产乙酸原素（（+）-polyporolide）结构的迄今未知的非对映异构体从市售的廉价手性池分子D-（+）-甘露醇开始，已在九个有效步骤中完成了本发明。为此目的，由D-（+）-甘露醇分6步合成的高级中间体被成功地用于获得带有两个连续立体中心的两种不同天然产物。结果，第一种凯隆方法正式合成了酰胺生物碱，（4R，5R，2E）-4,5-二羟基-1-（哌啶-1-基）癸-2-烯-1-酮和总（4R，5R）-（-）-5-羟基-4-癸醇化物的寄生性膜翅目中雄性信息素的合成也已实现。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.12.008