3,4'-bis(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-4,3'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylic acid | 184775-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4'-bis(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-4,3'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-[[5-carboxy-4-methyl-3-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-methyl-3-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 184775-18-6
• 化学式: C₁₉H₂₀F₆N₂O₆
• 分子量: 486.368
• InChiKey: IAPKKMIKYPKDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-bis(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-4,3'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylic acid 在 对甲苯磺酸 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Omote, Masaaki; Ando, Akira; Takagi, Toshiyuki, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 89 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,4'-bis(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-4,3'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环合成血卟啉的氟类似物

  摘要：

  在氯化锌的存在下，用三氟乙醛乙基半缩醛处理，将3,5-二甲基-2-吡咯甲酸羧苄酯（1）转化为4-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）衍生物（2）。用甲基保护羟基后，将2转化为4-甲基-3-（2,2,2-三氟-1-甲氧基乙基）-2-吡咯羧酸苄酯（9）和5-乙酰氧基甲基-3-苄基4-（2,2,2-三氟-1-甲氧基乙基）-2-吡咯甲酸甲酯（10）。两种酯均缩合为二吡咯甲烷化合物11，将其脱苄基，脱羧并与卟啉的下半部分缩合，得到六氟血卟啉衍生物14，可能对癌症的光动力疗法有用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00858-7

文献信息

• Synthesis of a fluorine analog of hematoporphyrin by ring closure
  作者：Masaaki Omote、Akira Ando、Toshiyuki Takagi、Mayumi Koyama、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00858-7

  日期：1996.10

  Benzyl 3,5-dimethyl-2-pyrrolecarboxylate (1) was converted to 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl) derivative (2) on treatment with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal in the presence of zinc chloride. After protection of the hydroxyl group with a methyl group, 2 was converted to benzyl 4-methyl-3-(2,2,2-trifluoro-1-methoxyethyl)-2-pyrrolecarboxylate (9) and benzyl 5-acetoxymethyl-3-methyl-4-(2,2

  在氯化锌的存在下，用三氟乙醛乙基半缩醛处理，将3,5-二甲基-2-吡咯甲酸羧苄酯（1）转化为4-（2,2,2-三氟-1-羟乙基）衍生物（2）。用甲基保护羟基后，将2转化为4-甲基-3-（2,2,2-三氟-1-甲氧基乙基）-2-吡咯羧酸苄酯（9）和5-乙酰氧基甲基-3-苄基4-（2,2,2-三氟-1-甲氧基乙基）-2-吡咯甲酸甲酯（10）。两种酯均缩合为二吡咯甲烷化合物11，将其脱苄基，脱羧并与卟啉的下半部分缩合，得到六氟血卟啉衍生物14，可能对癌症的光动力疗法有用。
• Omote, Masaaki; Ando, Akira; Takagi, Toshiyuki, Heterocycles, 1997, vol. 44, # 1, p. 89 - 93
  作者：Omote, Masaaki、Ando, Akira、Takagi, Toshiyuki、Koyama, Mayumi、Kumadaki, Itsumaro

  DOI：——

  日期：——