methyl (1R,2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylate | 1224465-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1224465-68-2
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: VCLYJBUEEKDUCP-IBISWUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-methyl 3,4,5,6-tetrahydroxycyclohex-1-enecarboxylate 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (1R,2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylate 、 (3R)-3r,4c,5t-trihydroxy-cyclohexane-c-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate

  摘要：

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b921545j