2,2-二甲基-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]丙酰胺 | 1409999-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]丙酰胺
• 英文名称: N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanamide；2,2-dimethyl-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanamide
• CAS: 1409999-54-7
• 化学式: C₁₇H₂₆BNO₃
• 分子量: 303.209
• InChiKey: IGYCMBQKZPTDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 2,2,2-三甲基乙酰苯胺 在 异喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到2,2-二甲基-N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用 B2Pin2 和异喹啉衍生的电子供体-受体复合物进行光诱导位点选择性芳基 CH 硼化

  摘要：

  由于硼的类金属特性，芳香硼试剂是常用的合成中间体。用于生产芳香硼化合物的芳基CH键的直接硼基化提供了一种有吸引力的一步解决方案。尽管该领域取得了重大进展，但使用简单易得的起始材料实现区域选择性芳基CH键硼化仍然是一个挑战。在这项工作中，我们试图通过选择不同的碱基来代替我们之前研究中使用的有机碱（NEt3）来增强电子供体受体（EDA）复合物的反应活性。令我们高兴的是，当使用 NH4HCO3 作为碱时，我们实现了温和的可见光介导的芳香族 CH 键硼化反应，具有出色的区域选择性（rr > 40:1 对单一异构体）。与我们之前的硼化方法相比，该方案通过使用 N-溴代琥珀酰亚胺为芳基 CH 键硼化提供了更有效和更广泛的范围。该方案具有良好的官能团耐受性和出色的区域选择性，能够实现多种生物学相关化合物的功能化和新颖的级联转化。本研究进行的机理实验和理论计算表明，对于某些芳烃，芳基CH键硼基化可能通过一

  DOI：

  10.3390/molecules29081783