(1R,2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2-[(R)-2-oxo-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-cyclohexanecarboxylic acid | 581060-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2-[(R)-2-oxo-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-2-[(1R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-oxopropyl]-4-phenylmethoxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 581060-42-6
• 化学式: C₃₂H₄₆O₁₀SSi
• 分子量: 650.863
• InChiKey: DNZSRZIDVCSWMG-SLLRIOORSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2-[(R)-2-oxo-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-cyclohexanecarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S,6S,10S)-4-azido-6-benzyloxy-5,8-dihydroxy-3-methyl-5,6,7,4a-tetrahydroisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成新的（-）-和（+）-肌动蛋白

  摘要：

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01186-9
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-1-[(1R,2S,3S,5R,6R)-3-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-formyl-2-methoxymethoxy-cyclohexyl]-2-oxo-propyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sulfamoyl fluoride 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以308 mg的产率得到(1R,2R,3S,4S,6R)-4-Benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxymethoxy-2-[(R)-2-oxo-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-propyl]-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性三组分偶联反应从d-葡萄糖全合成肌动蛋白

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.079