10b-methyl-11-oxo-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine | 55323-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 10b-methyl-11-oxo-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4b,12-dimethyl-(4br,11bc)-6,11b,12,13-tetrahydro-4bH-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-5-one
• CAS: 55323-06-3；74170-41-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: ZGRGKJTUJFZKIY-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10b-methyl-11-oxo-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-11-hydroxy-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. VIII. Synthesis of an analogue of alkaloid corynoline.

  摘要：

  反式-11-羟基-10b-甲基-顺式-4b, 5, 6, 10b, 11, 12-六氢赤藓碱是由氯化小檗碱衍生的ψ-氰化物 7 立体选择性合成的一种堇菜碱类似物。这一合成过程也与α-阿洛色氨酸转化为氯化小檗碱有关。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2365
• 作为产物：
  描述：

  6-(5-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethoxy-N-methyl-benzamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum isopropoxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 10b-methyl-11-oxo-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. VIII. Synthesis of an analogue of alkaloid corynoline.

  摘要：

  反式-11-羟基-10b-甲基-顺式-4b, 5, 6, 10b, 11, 12-六氢赤藓碱是由氯化小檗碱衍生的ψ-氰化物 7 立体选择性合成的一种堇菜碱类似物。这一合成过程也与α-阿洛色氨酸转化为氯化小檗碱有关。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2365

文献信息

• Utilization of protopine and related alkaloids. XII. An improved route to an analog of the alkaloid corynoline.
  作者：MASAYUKI ONDA、HIROKO YAMAGUCHI、YOSHIHIRO HARIGAYA

  DOI：10.1248/cpb.28.866

  日期：——

  Photolysis of dihydroisoquinoline (2) in the presence of nitrosobenzene gives the epoxyimine (10), sodium borohydride reduction of which affords the aniline (14). Reaction of the dehydro compound (17) derived from 14 with performic acid followed by hydrolysis provides the diol (20). Hydrogenolysis of 20 over a palladium catalyst affords the corynoline analog (7). All compounds are formed under strictly stereoselective control.

  在亚硝基苯存在下，二氢异喹啉（2）的光解反应生成环氧亚胺（10），其后通过氢化钠还原得到苯胺（14）。由苯胺（14）衍生出的脱氢化合物（17）与过甲酸反应后水解，得到二醇（20）。在钯催化剂上对20进行氢解反应生成可可苷类似物（7）。所有化合物的形成都在严格的立体选择性控制下进行。