trans-11-hydroxy-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine | 51665-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: trans-11-hydroxy-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4b,12-dimethyl-(4br,11bc)-4b,5,6,11b,12,13-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-5t-ol
• CAS: 51665-94-2；55399-69-4；74184-83-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: QXGHWCPFXGJKTI-NNWRFLSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-11-cis-12-dihydroxy-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine 在 palladium on activated charcoal 、 1,3-丙二醇 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 55.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以67%的产率得到trans-11-hydroxy-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XII. An improved route to an analog of the alkaloid corynoline.

  摘要：

  在亚硝基苯存在下，二氢异喹啉（2）的光解反应生成环氧亚胺（10），其后通过氢化钠还原得到苯胺（14）。由苯胺（14）衍生出的脱氢化合物（17）与过甲酸反应后水解，得到二醇（20）。在钯催化剂上对20进行氢解反应生成可可苷类似物（7）。所有化合物的形成都在严格的立体选择性控制下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.866

文献信息

• Utilization of protopine and related alkaloids. VIII. Synthesis of an analogue of alkaloid corynoline.
  作者：MASAYUKI ONDA、KUMIKO YUASA、JUNKO OKADA

  DOI：10.1248/cpb.22.2365

  日期：——

  An analogue of corynoline, trans-11-hydroxy-10b-methyl-cis-4b, 5, 6, 10b, 11, 12-hexahydrochelerythrine, is stereoselectively synthesized from the ψ-cyanide 7 which has been derived from berberine chloride. This synthetic procedure is also connected with α-allo-cryptopine by its transformation to berberine chloride.

  反式-11-羟基-10b-甲基-顺式-4b, 5, 6, 10b, 11, 12-六氢赤藓碱是由氯化小檗碱衍生的ψ-氰化物 7 立体选择性合成的一种堇菜碱类似物。这一合成过程也与α-阿洛色氨酸转化为氯化小檗碱有关。