3-azidopropyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1251914-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(3-azidopropoxy)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1251914-70-1
• 化学式: C₇₄H₈₄N₄O₁₇
• 分子量: 1301.5
• InChiKey: DIGONOMJQWAXMJ-VLCOIPPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以36 mg的产率得到3-azidopropyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis b五糖及其HSA共轭物的合成

  摘要：

  胃病原体幽门螺杆菌与胃组织中存在的各种血型抗原（包括路易斯型）结合，并且已经假定了配体的呈递与总结合强度之间的关系。可以使用合成的Lewis b四糖和六糖缀合物，但不能获得类似的五糖。氨基隔离物的高效合成配备路易斯b五糖，3-氨基丙基α-升-fucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→3） - [α-升-fucopyranosyl-（1→4 ）] - 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β- d -glucopyranosyl-（1→3）-β- d -galactopyranoside，提出使之碳水化合物识别过程的进一步调查幽门螺杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.036
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-azidopropyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis b五糖及其HSA共轭物的合成

  摘要：

  胃病原体幽门螺杆菌与胃组织中存在的各种血型抗原（包括路易斯型）结合，并且已经假定了配体的呈递与总结合强度之间的关系。可以使用合成的Lewis b四糖和六糖缀合物，但不能获得类似的五糖。氨基隔离物的高效合成配备路易斯b五糖，3-氨基丙基α-升-fucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→3） - [α-升-fucopyranosyl-（1→4 ）] - 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β- d -glucopyranosyl-（1→3）-β- d -galactopyranoside，提出使之碳水化合物识别过程的进一步调查幽门螺杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.036