tert-butyl (2R,3S)-2-{[2-(diethoxyphosphoryl)propanoyl]oxy}-3-methylpentanoate | 1394985-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2-{[2-(diethoxyphosphoryl)propanoyl]oxy}-3-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-(2-diethoxyphosphorylpropanoyloxy)-3-methylpentanoate
• CAS: 1394985-30-8
• 化学式: C₁₇H₃₃O₇P
• 分子量: 380.419
• InChiKey: PWYWPQUAWAMKLG-SMEJFCCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-{[2-(diethoxyphosphoryl)propanoyl]oxy}-3-methylpentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lagunamide A的全合成和立体化学修饰。

  摘要：

  提出并修订了海洋代谢产物lagunamide A的构型分配，并通过全合成进行了验证。

  DOI：

  10.1039/c2cc34187e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Acetoxy-3-methylvaleric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-{[2-(diethoxyphosphoryl)propanoyl]oxy}-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lagunamide A的全合成和立体化学修饰。

  摘要：

  提出并修订了海洋代谢产物lagunamide A的构型分配，并通过全合成进行了验证。

  DOI：

  10.1039/c2cc34187e

文献信息

• Matteson Homologation-Based Total Synthesis of Lagunamide A
  作者：Jan Gorges、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00576

  日期：2018.4.6

  Matteson homologation was found to be an excellent tool for the synthesis of the polyketide fragment of lagunamide A. Starting from a chiral boronic ester, a central building block containing all stereogenic centers of the polyketide chain was synthesized via six iterative Matteson homologation steps.

  发现Matteson同系物是合成lagunamide A的聚酮化合物片段的极佳工具。从手性硼酸酯开始，通过六个Matteson同源重复步骤，合成了包含聚酮化合物链的所有立体中心的中心结构单元。