ethyl 5-ethyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 89649-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-ethyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-ethyl-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Aethyl-3,4-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；5-ethyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；3,4-Dimethyl-5-ethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 5-ethyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 89649-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03931906
• 分子量: 195.261
• InChiKey: XTGCFITUYYAJAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  308.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-ethyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 磺酰氯 作用下， 生成 3,4-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Scarsella, Marco; Sleiter, Giancarlo, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 11, p. 757 - 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-4-formyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 ethyl 5-ethyl-3,4-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Hoefelmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 216,229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯化合物，例如3-乙基-4-甲基-5-羧乙氧基吡咯，2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可以在存在酸缩合剂（如氢碘酸）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下，通过与醛或酮反应进行单步烷基化。适当的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国申请号281,624于1972年8月18日提交的继续申请，该申请是美国申请号832,001于1969年6月10日提交的续分申请，现已废弃。
• Pyrrole chemistry. An improved synthesis of ethyl pyrrole-2-carboxylate esters from diethyl aminomalonate
  作者：John B. Paine、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo00350a033

  日期：1985.12
• Law, Kam Wah; Lai, Ting-Fong; Sammes, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 111 - 118
  作者：Law, Kam Wah、Lai, Ting-Fong、Sammes, Michael P.、Katritzky, Alan R.、Mak, Thomas C.W.

  DOI：——

  日期：——
• SCARSELLA, MARCO;SLEITER, GIANCARLO, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N1, C. 757-762
  作者：SCARSELLA, MARCO、SLEITER, GIANCARLO

  DOI：——

  日期：——
• LAW, KAM, WAH;LAI, TING-FONG;SAMMES, M. P.;KATRITZKY, A. R.;MAK, T. C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 1, 111-118
  作者：LAW, KAM, WAH、LAI, TING-FONG、SAMMES, M. P.、KATRITZKY, A. R.、MAK, T. C. W.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图