ethyl 2-oxo-2H-chromene-7-carboxylate | 861520-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2H-chromene-7-carboxylate
• 英文别名: 7-ethoxycarbonyloxy-coumarin；7-Aethoxycarbonyloxy-cumarin；Ethyl (2-oxochromen-7-yl) carbonate；ethyl (2-oxochromen-7-yl) carbonate
• CAS: 861520-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: NEQICPJIRCQMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-2H-chromene-7-carboxylate 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-ethoxycarbonyloxy-3-bromo-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Fries; Noehren, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1030,1428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl 2-oxo-2H-chromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fries; Noehren, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1030,1428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coumarin (5,6-Benzo-2-pyrone) Trapping of an HDDA-Benzyne
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Daniel Lee、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00342

  日期：2021.3.19

  Although the parent 2-pyrone is known to react with simple o-benzynes to produce naphthalene derivatives, there appear to be no examples of the successful reaction of coumarin, a benzo-annulated 2-pyrone analogue, with an aryne. We report such a process here using benzynes generated by the hexadehydro-Diels–Alder reaction to produce phenanthrene derivatives (i.e., benzo-annulated naphthalenes). Density

  尽管已知母体 2-吡喃酮与简单的邻苯炔反应生成萘衍生物，但似乎没有香豆素（一种苯并环化的 2-吡喃酮类似物）与芳烃成功反应的例子。我们在此报道了这样一个过程，该过程使用由六氢-狄尔斯-阿尔德反应生成的苯炔来生产菲衍生物（即苯并环萘）。密度泛函理论计算用于帮助了解 2-吡喃酮和较慢的捕集剂香豆素之间的反应性差异。最后，邻苯炔本身[来自邻-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯和CsF]与香豆素的反应被证明是可行的，尽管缓慢。