4-Isopropyl-3,3,5-trimethyl-1-hexen-4-ol | 863986-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Isopropyl-3,3,5-trimethyl-1-hexen-4-ol
• 英文别名: 3-isopropyl-2,4,4-trimethyl-hex-5-en-3-ol；2,4,4-Trimethyl-3-propan-2-ylhex-5-en-3-ol
• CAS: 863986-42-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: SITWYKLXOFVLDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropyl-3,3,5-trimethyl-1-hexen-4-ol 、 苯甲醛 在 甲基碘化镁 、 gallium(III) trichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到2,2-二甲基-1-苯基-丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  镓介导的烯丙基通过逆向烯丙基化从庞大的均烯丙基醇转移至醛类：立体和顺式-均烯丙基醇的立体选择性合成。

  摘要：

  发生大体积的镓均烯丙基醇盐的逆烯丙基化反应，分别从赤-和苏-均-烯丙基醇开始立体定向生成（Z）-和（E）-巴豆基镓试剂。（Z）-和（E）-巴豆基镓试剂立即与芳族醛反应，分别得到相应的赤-和苏-均烯丙基醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0515199
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Isopropyl-3,3,5-trimethyl-1-hexen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/P(cC6H11)3-通过逆烯丙基化催化芳基卤与高烯丙醇烯丙基化

  摘要：

  在碳酸铯和钯催化剂存在下用芳基卤处理叔高烯丙醇时发生芳基卤的烯丙基化。烯丙基化反应将由以下步骤组成：（1）芳基卤化物与钯的氧化加成，（2）卤化物和高烯丙醇之间的配体交换，提供芳基（高烯丙氧基）钯，（3）钯醇盐的逆烯丙基化生成σ-烯丙基（芳基）钯，同时释放相关酮，和 (4) 生产性还原消除。由于逆烯丙基化步骤通过构象调节的六元环状过渡态以协同方式进行，因此当使用具有取代烯丙基的高烯丙醇时，烯丙基化反应具有高度的区域和立体定向性。虽然已知三芳基膦可作为钯催化的烯丙基转移反应的配体，但三环己基膦证明可以将芳基卤化物的范围显着扩展到富电子的芳基氯化物，将高烯丙醇的范围扩大到环状高烯丙醇。环状高烯丙醇的新芳基化开环反应允许以区域和立体特异性方式合成在远端具有支化或线性烯丙基芳烃部分的酮。

  DOI：

  10.1021/ja067372d

文献信息

• Gallium-mediated allyl transfer from bulky homoallyl alcohol to aldehydes or alkynes: Control of dynamic σ-allylgalliums based on retro-allylation reaction
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.047

  日期：2007.1

  reagent and gallium trichloride, bulky homoallyl alcohols undergo gallium-mediated retro-allylation reaction to provide σ-allylgallium reagents. The σ-allylgallium reagents generated were applied to carbonyl allylation. The retro-allylation reaction generates (Z)- and (E)-σ-crotylgalliums stereospecifically, starting from erythro- and threo-homoallyl alcohols, respectively. The stereochemically defined

  公开了一种用于制备和控制动态σ-烯丙基镓的新方法。用格氏试剂和三氯化镓处理后，大体积的均烯丙基醇经历镓介导的逆烯丙基化反应，以提供σ-烯丙基镓试剂。将产生的σ-烯丙基镓试剂应用于羰基烯丙基化。逆向烯丙基化反应分别分别从赤型和苏型烯丙基醇开始立体定向地生成（Z）-和（E）-σ-巴豆基镓。立体化学定义的巴豆基镓试剂实现了醛的立体选择性烯丙基化。还描述了炔烃与通过逆烯丙基化制备的烯丙基镓试剂的烯丙基镓化反应。
• Barbot,F.; Miginiac,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 113 - 116
  作者：Barbot,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——