methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-[N'-(benzothiazol-2-yl)]thioureido-α-D-glucopyranoside | 1021460-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-[N'-(benzothiazol-2-yl)]thioureido-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-[N-(benzothiazol-2-yl)]thioureido-6-deoxy-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[(1,3-benzothiazol-2-ylcarbamothioylamino)methyl]-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1021460-73-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₈S₂
• 分子量: 511.577
• InChiKey: NMOPOIVNBPDXRC-FTWQHDNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-[N'-(benzothiazol-2-yl)]thioureido-α-D-glucopyranoside 、 氨基甲酸乙酯 在 4 Angstroem MS 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以41%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-[N2-(benzothiazol-2-yl-N3-(ethoxycarbonyl))]guanidino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用HgO-4A分子筛作为催化剂的一种便捷的一步合成多取代胍基葡萄糖苷的方法。

  摘要：

  报道了一种新的一步法制备多取代的胍基葡糖苷的方法，该方法以过乙酰化的甲基6-脱氧-6-硫脲基葡糖苷为原料，并与分子筛结合使用HgO作为有效催化剂。三个甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6- [N（2）-（苯并噻唑-2-基）-N（3）-（氧基二1,2-ethandiyl）]的结构通过X射线晶体学明确地确认了-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。该方法提供了高收率的新化合物，也为合成氨基甲酸酯保护的胍提供了有希望的途径。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.07.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-α-D-glucopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 120.0h， 以56%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-[N'-(benzothiazol-2-yl)]thioureido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of novel methyl 6-deoxy-6-(N′-alkyl/aryl-N″-benzothiazol-2-yl)guanidino-α-d-glucopyranosides

  摘要：

  A series of new methyl 6-deoxy-6-[N'-alkyl/aryl-N"-(benzothiazol-2-yl)]guanidino-alpha-D-glucopyranosides were obtained from the reaction of an alkyl/aryl amine in the presence of HgCl2 and sugar-thiourea derivatives, followed by the removal of protecting groups. The sugar-thiourea derivatives were obtained from the treatment of 2-aminobenzothiazole derivatives with methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-isothiocyanato-alpha-D-glucopyranoside in dry pyridine. Some of the synthesized guanidines displayed anti-influenza activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.001