dimethyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl)phosphonate | 1051982-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl)phosphonate
• CAS: 1051982-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₃O₃P
• 分子量: 224.196
• InChiKey: MUKUTVFTUSBQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl)phosphonate 在 二苯基二硒醚 、 水 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔烃的硒-π-酸催化氧化功能化：轻松获得壬和多取代的恶唑。

  摘要：

  公开了前所未有的硒催化炔烃的炔丙基氧化。各种炔丙基膦酸酯和3-链烷酸酯通过不寻常的CC三键迁移和乙烯基碳上的硒烯基化反应，有效地转化为有价值的炔酮。通过烯胺中间体的互变异构和S N 2置换的策略，相似的条件对于乙酰胺的氧化双官能化有效，从而提供了具有高区域选择性的多取代恶唑。机理研究揭示了这些详细的过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01595
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 、 三甲氧基磷 以80%的产率得到dimethyl (3-phenylprop-2-yn-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of halo enol phostones by reaction of acetylenic phosphonate monoesters with (bis-collidine)halo hexafluorophosphate

  摘要：

  Reaction of non-conjugated acetylenic phosphonate monoesters with (bis-collidine) bromo and iodo hexafluorophosphates was found to lead to the formation of halo enol phostones. Depending on the size of the heterocyclic compounds formed (6-8-membered compounds), endo or a mixture of endo and exo cyclization products were obtained. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.037