(2R,4R)-4-[[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]pentan-2-ol | 121898-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-[[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]pentan-2-ol
• CAS: 121898-56-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: KTOXFDPDQMOBCB-WYUUTHIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  276.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-[[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]pentan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(4R)-4-[[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇醚的非对映异构环丙烷化：制备光学纯环丙基醚的简单方法

  摘要：

  将带有2,4-戊二醇（PD）或2,6-二甲基-3,5-庚二醇（DMHD）作为手性助剂的环己酮的烯醇醚进行非对映异构化环丙烷化。发现对于PD而言，产物的最高非对映异构体过量（de）为95.2％，对于DMHD而言，为超过99.5％。还对由各种酮和DMHD制备的烯醇醚进行了环丙烷化反应，制得了几乎100％de的环丙基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87920-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(cyclohex-1-en-1-yloxy)pentan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,4R)-4-[[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羰基锌向远端烯烃的加氢方向。2,4-戊二醇系留古河环丙烷的分析与改进

  摘要：

  详细研究了手性和远端分子内羟基控制的烯烃中锌类羰基化合物的加成反应。古河环丙烷化的立体选择性和化学收率通过改进试剂的添加程序而得到显着提高。提出了一种能产生羟基定向产物的活性物质的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00727-x

文献信息

• A Stereochemical Study of the Isomerization of Cyclopropyl Ethers to Allyl Ethers Catalyzed with Zinc Iodide
  作者：Takashi Sugimura、Tohru Futagawa、Atsushi Mori、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda、Akira Tai

  DOI：10.1021/jo960448b

  日期：1996.1.1

  Optically active 1-alkoxybicyclo[4.1.0]heptane was converted using zinc iodide as a catalyst to 2-alkoxymethylidenecyclohexane without loss of optical purity. The mechanism of the isomerization was studied using a stereochemical analysis of the product and deuterium labeling experiments. The results indicated that the isomerization takes place through a stepwise mechanism that involves an attack of

  使用碘化锌作为催化剂将旋光的1-烷氧基双环[4.1.0]庚烷转化为2-烷氧基亚甲基环己烷，而不会损失光学纯度。使用产物的立体化学分析和氘标记实验研究了异构化的机理。结果表明，异构化是通过逐步机理进行的，该逐步机理涉及碘化锌攻击环丙烷环以引起开环，随后分子内的1,2-氢化物移位并释放出碘化锌。
• Mechanism of isomerization of cyclopropyl ethers with zinc iodide. New synthetic route to optically active allyl alcohols
  作者：Takashi Sugimura、Tohru Futagawa、Ilhyong Ryu、Akira Tai

  DOI：10.1039/c39920000324

  日期：——

  Isomerization of cyclopropyl ethers to allyl ethers in the presence of zinc iodide is confirmed to proceed by a 1,2-hydride shift mechanism by stereochemical and deuterium labelling experiments.

  通过立体化学和氘标记实验证实，在碘化锌存在下，环丙基醚向烯丙基醚的异构化是通过 1,2- 氢转移机制进行的。
• Intramolecular hydrogen shift in reduction of β-mercuro ketal. Preparation of optically active sec-tert-1,3-diols
  作者：Takashi Sugimura、Shin-ichiro Goto、Kiyoto Koguro、Tohru Futagawa、Shintaro Misaki、Yukio Morimoto、Noritake Yasuoka、Akira Tai

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85113-b

  日期：1993.1

  Intramolecular hydrogen shift of β-radical ketal was found in the reduction of optically active β-mercuro ketal. The addition of olefins to this hydrogen transferred radical proceeded regio and diastereo differentiatingly and afforded optically active sec-tert-1,3-diols.

  发现β-自由基缩酮的分子内氢转移是光学活性β-汞缩酮的减少。将烯烃加到该氢转移的基团中，使区域和非对映体区别地进行，并提供了旋光的仲-叔-1，3-二醇。
• Diastereo-differentiating simmons-smith reaction using 2,4-pentanediol as a chiral auxiliary
  作者：Takashi Sugimura、Tohru Futagawa、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82189-9

  日期：1988.1
• SUGIMURA, TAKASHI;FUTAGAWA, TOHRU;TAI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5775-5778
  作者：SUGIMURA, TAKASHI、FUTAGAWA, TOHRU、TAI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——