1,6-di-O-benzoyl-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol | 700864-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-benzoyl-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S,5S,6R)-2-benzoyloxy-4,5-dihydroxy-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] benzoate
• CAS: 700864-00-2
• 化学式: C₃₄H₃₂O₈
• 分子量: 568.623
• InChiKey: FLOWIXPUROXKMP-VQKSECAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-benzoyl-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N-benzyl-3,6-di-O-benzyl-L-ido-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  通过使用甲硅烷基醚进行肌醇衍生物的构型转化：3,6-二-O-取代的-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷衍生物的修饰路线。

  摘要：

  在反式二轴1，6-二醇的存在下，用高碘酸根离子选择性裂解2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二甲苯基3,4-二醇，得到二醛（二醛糖），由此制得3,6-二-O-苄基-D-甘露聚糖-四羟基氮杂环庚烷（1）。3,4-二-O-烯丙基-2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二轴1,6-二醇不能令人满意地被高碘酸酯裂解，而是用叔酸取代了烯丙基取代基-丁基二甲基甲硅烷基基团引起肌醇环的构象转化，并且所得到的反式-透明基1,6-二醇被有效裂解成二醛，由此可以得到3,6-二-O-苄基-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷（2）准备好了。

  DOI：

  10.1039/b316506j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-allyl-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1,6-di-O-benzoyl-2,5-di-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过使用甲硅烷基醚进行肌醇衍生物的构型转化：3,6-二-O-取代的-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷衍生物的修饰路线。

  摘要：

  在反式二轴1，6-二醇的存在下，用高碘酸根离子选择性裂解2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二甲苯基3,4-二醇，得到二醛（二醛糖），由此制得3,6-二-O-苄基-D-甘露聚糖-四羟基氮杂环庚烷（1）。3,4-二-O-烯丙基-2,5-二-O-苄基-D-手性肌醇的反式二轴1,6-二醇不能令人满意地被高碘酸酯裂解，而是用叔酸取代了烯丙基取代基-丁基二甲基甲硅烷基基团引起肌醇环的构象转化，并且所得到的反式-透明基1,6-二醇被有效裂解成二醛，由此可以得到3,6-二-O-苄基-L-氨基-四羟基氮杂环庚烷（2）准备好了。

  DOI：

  10.1039/b316506j

文献信息

• A Comparative Study of the Influence of Protecting Groups on the Reactivity of<i>chiro</i>-Inositol Glycosyl Acceptors
  作者：M. Belén Cid、Manuel Martín-Lomas、Francisco Alfonso

  DOI：10.1055/s-2005-871945

  日期：——

  The influence of protecting groups on the reactivity of glycosyl acceptors has been investigated through a series of competitive glycosylation experiments using differently substituted C2 symmetric D-chiro-inositol derivatives. It has been shown that, for a given glycosyl donor, the protective group pattern effectively modulates the reactivity of these derivatives in the glycosylation reaction.

  通过一系列使用不同取代的 C2 对称 D-手性肌醇衍生物的竞争性糖基化实验，研究了保护基团对糖基受体反应性的影响。已经表明，对于给定的糖基供体，保护基团模式有效地调节了这些衍生物在糖基化反应中的反应性。