2,3-Dimethoxy-4-(1-hexynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one | 118041-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-4-(1-hexynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-C2Bu-4-hydroxy-3-methoxy-2-methoxy-2-cyclobuten-1-one；4-Hex-1-ynyl-4-hydroxy-2,3-dimethoxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 118041-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ZQRJAIKQKFZHBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-4-(1-hexynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到3,4-Dimethoxy-5-(1-hexynyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  4-取代-4-羟基-3-环丁烯-1-酮的光解：从4-羟基环丁烯酮制取丁烯内酯的新途径

  摘要：

  4-取代-4-羟基-3-环丁烯-1-酮的光解经历环电开环，然后闭环以提供丁烯内酯产物。设想该转化涉及向相应的共轭烯酮的立体选择性旋转环开环，其中C 4羟基朝着烯酮部分向内旋转。用近端羟基将烯酮部分分子内捕获产生相应的丁烯内酯产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85284-5
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyllithium 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到2,3-Dimethoxy-4-(1-hexynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代-4-羟基-3-环丁烯-1-酮的光解：从4-羟基环丁烯酮制取丁烯内酯的新途径

  摘要：

  4-取代-4-羟基-3-环丁烯-1-酮的光解经历环电开环，然后闭环以提供丁烯内酯产物。设想该转化涉及向相应的共轭烯酮的立体选择性旋转环开环，其中C 4羟基朝着烯酮部分向内旋转。用近端羟基将烯酮部分分子内捕获产生相应的丁烯内酯产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85284-5

文献信息

• Stannylquinones. Synthesis and utilization as quinone carbanion synthetic equivalents
  作者：Lanny S. Liebeskind、Bruce S. Foster

  DOI：10.1021/ja00179a072

  日期：1990.11

  Synthese des derives de (3-tributylstannyl)1,4-benzoquirone a partir de derives d'(4-ethynyl-4-hydroxy)cyclobut-2-enone et de methoxy tributyl stannane

  这些合成衍生出 (3-三丁基锡烷基)1,4-苯并喹酮 a 部分衍生衍生出 d'(4-乙炔基-4-羟基)环丁-2-烯酮和去甲氧基三丁基锡烷
• Rearrangement of 4-alkynylcyclobutenones. A new synthesis of 1,4-benzoquinones
  作者：Lafayette D. Foland、J. Olle Karlsson、Steven T. Perri、Rudolf Schwabe、Simon L. Xu、Sanjay Patil、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/ja00185a030

  日期：1989.2
• Annelation reactions of 4-alkynylcyclobutenones. Formation of methylenebenzofurans
  作者：Simon L. Xu、Meng Taing、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00021a026

  日期：1991.10

  Thermolysis of a number of 4-alkynyl-4-(propargyloxy)cyclobutenones is reported. These studies show a remarkable rearrangement to methylenebenzofurans accompanied by remote alkene formation. The mechanism and scope of the reactions are discussed.
• LIEBESKIND, LANNY S.;FOSTER, BRUCE S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8612-8613
  作者：LIEBESKIND, LANNY S.、FOSTER, BRUCE S.

  DOI：——

  日期：——
• PERRI, STEVEN T.;FOLAND, LAFAYETTE D.;MOORE, HAROLD W., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3529-3532
  作者：PERRI, STEVEN T.、FOLAND, LAFAYETTE D.、MOORE, HAROLD W.

  DOI：——

  日期：——