3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-methylquinolin-2(1H)-one | 1617537-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
• CAS: 1617537-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 292.361
• InChiKey: RMCMDLWOJMCCPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 3-碘-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的交叉偶联方法，用于合成3-杂芳基喹诺酮及其相关类似物†

  摘要：

  通过铜介导的C–H官能化，开发了一种有效且实用的方法，用于喹诺酮与一系列唑类之间的直接交叉偶联。这种合成策略可方便地获得各种C3-杂芳基喹诺酮，喹啉酮，萘啶酸，尿嘧啶，吡啶酮和色酮衍生物，它们是许多生物活性化合物中的突出结构基序。

  DOI：

  10.1039/c4ob00939h

文献信息

• A general Pd/Cu-catalyzed C–H heteroarylation of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones
  作者：Alexandre Bruneau、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c4ob01610f

  日期：——

  The Pd(OAc)₂/CuI system effectively catalyzes the coupling of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones with a series of azoles to give 3-(heteroaryl)quinolin-2(1H)-ones in good yields.

  Pd(OAc)2/CuI系统有效地催化了3-溴喹啉-2(1H)-酮与一系列唑类化合物的偶联反应，产生了3-(杂环芳基)喹啉-2(1H)-酮，收率较高。
• Synthesis and Biological Activity of 3-(Heteroaryl)quinolin-2(1H)-ones Bis-Heterocycles as Potential Inhibitors of the Protein Folding Machinery Hsp90
  作者：Enrique L. Larghi、Alexandre Bruneau、Félix Sauvage、Mouad Alami、Juliette Vergnaud-Gauduchon、Samir Messaoudi

  DOI：10.3390/molecules27020412

  日期：——

  study concerning 6BrCaQ analogues as C-terminal Hsp90 inhibitors, we designed and synthesized a novel series of 3-(heteroaryl)quinolin-2(1H), of types 3, 4, and 5, as a novel class of analogues. A Pd-catalyzed Liebeskind–Srogl cross-coupling was developed as a convenient approach for easy access to complex purine architectures. This series of analogues showed a promising biological effect against MDA-MB231

  在我们关于 6BrCaQ 类似物作为 C 端 Hsp90 抑制剂的 SAR 研究中，我们设计并合成了一系列新型 3-(杂芳基)喹啉-2(1H)，类型为 3、4 和 5，作为一类新型药物的类似物。 Pd 催化的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联被开发为一种方便的方法，可以轻松获得复杂的嘌呤结构。该系列类似物对 MDA-MB231 和 PC-3 癌细胞系表现出有希望的生物效应。这项研究确定了最好的化合物 3b (IC50 = 28 µM) 和 4e，它们可显着减少 CDK-1 客户蛋白并稳定 Hsp90 和 Hsp70 的水平，而不触发 HSR 反应。