(R)-((S)-2-(6′-(acetoxymethyl)-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl) 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 110714-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-((S)-2-(6′-(acetoxymethyl)-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl) 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-((S)-2-(6'-(acetoxymethyl)-5'-oxo-3',5'-dihydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-indolizine]-7'-yl)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl) 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate；ethyl (S)-2--2-<6-(acetoxymethyl)-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>butanoate；Ethyl (S)-6-(acetoxymethyl)-α-ethyl-1,1-(ethylenedioxy)-α-[(R)-1-(p-toluenesulfoyl)-pyrrolidin-2-ylcarbonyloxy]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-7-acetate；ethyl (S)-2-(N-tosyl-(R)-prolyloxy)-2-[6-(acetoxymethyl)-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl]butanoate；(S)-2-(6-(Acetoxymethyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-spiro[indolizine-1,2'-[1,3]dioxolan]-7-YL)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-YL tosyl-D-prolinate；[(2S)-2-[6'-(acetyloxymethyl)-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl]-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl] (2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 110714-46-0
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₁₁S
• 分子量: 646.716
• InChiKey: LPFQXXNJEYLFPK-RNAHPLFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  812.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((S)-2-(6′-(acetoxymethyl)-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl) 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （S）-喜树碱的不对称合成

  摘要：

  通过新颖的非对映选择性乙基化方法，从带有N-甲苯磺酰基-脯氨酸的吲哚嗪衍生物5a合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99086-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2--2-<6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>acetate 在 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-((S)-2-(6′-(acetoxymethyl)-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)-1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl) 1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND OF CAMPTOTHECIN AND PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本公开涉及一种式I的化合物，以及其药物组合物和用作抗肿瘤药物的用途。

  公开号：

  US20150166559A1

文献信息

• Ejima, Akio; Terasawa, Hirofumi; Sugimori, Masamichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 27 - 31
  作者：Ejima, Akio、Terasawa, Hirofumi、Sugimori, Masamichi、Tagawa, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——
• EP2862571
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EJIMA, AKIO;TERASAWA, HIROFUMI;SUGIMORI, MASAMICHI;TAGAWA, HIROAKI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2639-2640
  作者：EJIMA, AKIO、TERASAWA, HIROFUMI、SUGIMORI, MASAMICHI、TAGAWA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• EJIMA, AKIO;TERASAWA, HIROFUMI;SUGIMORI, MASAMICHI;TAGAWA, HIROAKI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 27-31
  作者：EJIMA, AKIO、TERASAWA, HIROFUMI、SUGIMORI, MASAMICHI、TAGAWA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• US9458170B2
  申请人：——

  公开号：US9458170B2

  公开（公告）日：2016-10-04