ethyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 250331-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 250331-91-0
• 化学式: C₅₂H₅₅NO₁₁S
• 分子量: 902.075
• InChiKey: YJRYUINNHOMASB-NHDNNAGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 以38%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[4-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-α-D-mannopyranosyl}-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrasaccharide fragment of cobra venom factor oligosaccharide

  摘要：

  Synthesis of a tetrasaccharide fragment, alpha-L-Fuc-(1-->3)-beta-D-GlcNAc-(1-->2)-alpha-D-Man-(1-->6)-alpha-D-Man-OMe of the cobra venom factor (CVF) oligosaccharide is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00107-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrasaccharide fragment of cobra venom factor oligosaccharide

  摘要：

  Synthesis of a tetrasaccharide fragment, alpha-L-Fuc-(1-->3)-beta-D-GlcNAc-(1-->2)-alpha-D-Man-(1-->6)-alpha-D-Man-OMe of the cobra venom factor (CVF) oligosaccharide is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00107-x