D-alloisoleucine benzyl ester | 211686-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-alloisoleucine benzyl ester
• 英文别名: D-Alloisoleucin-benzylester；benzyl (2R,3S)-2-amino-3-methylpentanoate
• CAS: 211686-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: TZPOCDBWQWIDSX-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.6-123.8 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  302.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-alloisoleucine benzyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Valyl-D-alloisoleucin
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素霉素的结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01037a028
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Alcalase 、 乙酸酐 、 苯甲醛 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 D-alloisoleucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic approach to d-allo-isoleucine

  摘要：

  A mixture of D-alloisoleucine and L-isoleucine derivatives are selectively hydrolysed by enzymatic catalysis (alcalase) allowing the recovery of the D-allo stereoisomer in excellent d.e. and yields. Thus, N-formyl-D-allo-isoleucine benzylester is obtained after enzymatic hydrolysis of the diastereoisomeric mixture or by a crystallisation procedure. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.009

文献信息

• Studies on Arginine Peptides. I. Intermediates in the Synthesis of N-Terminal and C-Terminal Arginine Peptides^*
  作者：LEONIDAS ZERVAS、MILTON WINITZ、JESSE P. GREENSTEIN

  DOI：10.1021/jo01362a052

  日期：1957.11
• Structure of the peptide antibiotic stendomycin
  作者：Miklos Bodanszky、Jan Izdebski、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1021/ja01037a028

  日期：1969.4
• Chemo-enzymatic approach to d-allo-isoleucine
  作者：Mara Cambiè、Paola D'Arrigo、Ezio Fasoli、Stefano Servi、Davide Tessaro、Francesco Canevotti、Lucio Del Corona

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.009

  日期：2003.10

  A mixture of D-alloisoleucine and L-isoleucine derivatives are selectively hydrolysed by enzymatic catalysis (alcalase) allowing the recovery of the D-allo stereoisomer in excellent d.e. and yields. Thus, N-formyl-D-allo-isoleucine benzylester is obtained after enzymatic hydrolysis of the diastereoisomeric mixture or by a crystallisation procedure. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.