Allyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside | 108182-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Allyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7S,7aR)-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-6-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 108182-35-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: YKVRISBLEDDSDO-MTVMDMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside 在 硫酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-O-methyl-β-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的糖肽脂质抗原合成与抗原决定簇有关的四糖。细胞内 血清复合体

  摘要：

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80011-8
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Allyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质X射线晶体学分析的O-烷基化重原子碳水化合物探针：对合成甲基2-O-甲基-L-硒基呋喃核糖苷的研究。

  摘要：

  硒代糖苷在寡糖的合成中用作反应性糖基供体。另外，这种天然糖苷的重原子类似物是有用的工具，用于使用X射线晶体学确定其凝集素受体的结构。一些凝集素，例如，构造蛋白家族的成员，仅结合具有O-烷基化的环羟基的碳水化合物表位。在这种情况下，我们报告了O-甲基化硒代糖苷，特别是甲基2-O-甲基-L-硒代富硒糖苷的首次合成，这是一种从蘑菇Laccaria bicolor产生的凝集素tectonin-2的配体。由于烷基硒代糖苷的固有不稳定性，特别是对于不稳定的岩藻糖，合成路线需要战略性修改和进一步优化。这里，

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.282

文献信息

• A stereoconvergent synthesis of the oligosaccharide segment of glyco- peptidolipid antigen of mycobacterium avium serotype 4 : a dominant serovariant observed in patients with acquired immune deficiency syndrome
  作者：M.K. Gurjar、G. Viswanadham

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80786-6

  日期：1991.10

  A stereoconvergent approach for the oligosaccharide segment of glycopeptidolipid antigen of serotype 4, commonly occurs in AIDS patients, is described.

  描述了一种立体收敛方法，用于血清型4的糖肽脂质抗原的寡糖片段，通常在AIDS患者中发生。