3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one | 327079-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one；3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• CAS: 327079-90-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 400.437
• InChiKey: TUYKFBSOHNPOJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C
• 沸点：
  597.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 1,3-环己二酮 、 对硝基苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  水介导的氯化铟（III）催化合成嘧啶和吡唑稠合

  摘要：

  利用水作为溶剂，并使用三氯化铟作为促进剂，由醛，1,3-二羰基化合物和富含电子的氨基杂环（如6）三组分组合合成多种生物活性嘧啶和吡唑衍生物（2-10）研究了三氯化铟在回流条件下催化的-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺。还合成了一类新的嘧啶衍生物（2），并通过单晶X射线分析证实了其结构。反应对环境无害，反应产物易于分离，催化剂可以回收利用，这使其成为有吸引力的合成方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.001

文献信息

• Nucleophilic ability of 5-aminopyrazoles in the multicomponent synthesis of pyrazolodihydropyridines and pyrazolodihydropyrimidines
  作者：Mahdi Ahmadi Varzaneh、Hamid R. Memarian、Hadi Amiri Rudbari、Olivier Blacque

  DOI：10.1071/ch21228

  日期：——

  The nucleophilic ability of substituted 5-aminopyrazoles and the type of dicarbonyl component were investigated to synthesise various pyrazolodihydropyridines and pyrazolodihydropyrimidines. In this multicomponent reaction, two possible reaction mechanisms are proposed to elucidate the importance of the nucleophilic positions in the 5-aminopyrazole molecule leading to the different cyclocondensation products. The extent of the nucleophilicity of the C4-position (β-position of the enamine moiety), the lone pairs of the N1-atom and the NH2 group in the pyrazole molecule affect the reaction time and type of product formed. The acidity of the CH2 moiety of the β-dicarbonyl compound may affect the type of product formed. 1H and 13C NMR data and the X-ray crystal structure analysis support the experimental work and the formed product type.

  研究了取代的 5- 氨基吡唑的亲核能力和二羰基成分的类型，以合成各种吡唑二氢吡啶和吡唑二氢嘧啶。在这个多组分反应中，提出了两种可能的反应机理，以阐明 5-氨基吡唑分子中亲核位置的重要性，从而导致不同的环缩合产物。吡唑分子中 C4 位（烯胺分子的 β 位）、N1 原子的孤对子和 NH2 基团的亲核程度会影响反应时间和生成物的类型。β-二羰基化合物中 CH2 分子的酸性可能会影响生成物的类型。1H 和 13C NMR 数据以及 X 射线晶体结构分析支持了实验工作和形成的产物类型。