methyl (2-oxooctan-4-yl)carbamate | 1253698-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-oxooctan-4-yl)carbamate
• CAS: 1253698-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: ZDUJDQSTXPUTAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-oxooctan-4-yl)carbamate 在 CHMO(Brevi₁) (cyclohexanone monooxygenase from Brevibacterium sp.) 作用下， 以63%的产率得到(R)-2-((methoxycarbonyl)amino)hexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的β-氨基酮，β-氨基酯和β-氨基醇的化学合成与Bayerer-Villiger单加氧酶

  摘要：

  通过收集来自不同细菌来源的16种Baeyer-Villiger单加氧酶的集合，研究了广泛的β-氨基酮的酶促动力学拆分，这些酶具有不同的底物特异性。在这种酶的平台上，发现对脂肪族和芳香族的4-氨基-2-酮具有极好的对映选择性（E > 200），有些酶甚至表现出相反的对映选择性。中间体β-氨基烷基乙酸酯经过自动水解，生成光学纯的β-氨基醇，它们是合成天然药物和医药行业高度关注的生物活性化合物的关键中间体。此外，在某些情况下，形成了异常的酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201001480
• 作为产物：
  描述：

  3-辛烯-2-酮 、 氨基甲酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到methyl (2-oxooctan-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的β-氨基酮，β-氨基酯和β-氨基醇的化学合成与Bayerer-Villiger单加氧酶

  摘要：

  通过收集来自不同细菌来源的16种Baeyer-Villiger单加氧酶的集合，研究了广泛的β-氨基酮的酶促动力学拆分，这些酶具有不同的底物特异性。在这种酶的平台上，发现对脂肪族和芳香族的4-氨基-2-酮具有极好的对映选择性（E > 200），有些酶甚至表现出相反的对映选择性。中间体β-氨基烷基乙酸酯经过自动水解，生成光学纯的β-氨基醇，它们是合成天然药物和医药行业高度关注的生物活性化合物的关键中间体。此外，在某些情况下，形成了异常的酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201001480