1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-<2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranose | 101615-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-<2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranose
• CAS: 101615-02-5
• 化学式: C₉₅H₈₄O₂₃
• 分子量: 1593.7
• InChiKey: QKERWFAMOIXPRO-ARKSDSFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.38
• 重原子数：
  118.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  267.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-<2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-<(2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  人Pk抗原决定簇的化学合成。

  摘要：

  1,2,3,6-四-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖与2,3，在2,2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛4 A存在下的1,2-二氯乙烷中的4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯得到1,2,3,6 -四-O-苯甲酰基-4-O- [2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基） -β-D-吡喃半乳糖基]-α-D-吡喃葡萄糖。然后催化氢解和脱苯甲酰化得到4-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖，即人血型Pk-抗原决定簇。从1,2,3,6-四-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D进行相似的反应顺序-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90703-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-tetrahydro-pyran 、 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-O-<2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  人Pk抗原决定簇的化学合成。

  摘要：

  1,2,3,6-四-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖与2,3，在2,2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛4 A存在下的1,2-二氯乙烷中的4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯得到1,2,3,6 -四-O-苯甲酰基-4-O- [2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基） -β-D-吡喃半乳糖基]-α-D-吡喃葡萄糖。然后催化氢解和脱苯甲酰化得到4-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖，即人血型Pk-抗原决定簇。从1,2,3,6-四-O-苯甲酰基-4-O-（2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D进行相似的反应顺序-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90703-1

文献信息

• Synthesis of di- and tri-saccharides corresponding to receptor structures recognised by pyelonephritogenic E. coli fimbriae (pili)
  作者：Per J. Garegg、Hans Hultberg

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84007-x

  日期：1982.12

  Syntheses are described of di- and tri-saccharides required for studies of the inhibition of adhesion by means of fimbriae of pyelonephritogenic E. coli bacteria to epithelium cells in the urinary tract containing suitable receptor sites. The disaccharides are the rho-nitrophenyl and methyl glycosides of 4-omicron-alpha-D-galactopyranosyl-beta-D-galactopyranose, and the trisaccharides are the rho-nitrophenyl and methyl glycosides of 4-omicron-(4-omicron-alpha-D-galactopyranosyl-beta-D-galactopyranosyl)-beta- D-glucopyranose. The key aglycons were the 1,2,3,6-tetrabenzoate of alpha-D-galactose and the 1,2,3,6,-2',3',6'-heptabenzoate of alpha-lactose. Glycosidations were performed with 2,3,4,6-tetra-omicron-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl chloride as glycosylating agent and silver triflate as promoter.