(4S,5R)-3-[(R,S)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carbonyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 945531-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5R)-3-[(R,S)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carbonyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 945531-24-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₇
• 分子量: 409.395
• InChiKey: UBTLGYSPLCAFOK-YIPXBSIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(R,S)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carbonyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 双(二丁基氯基锡(四))氧化物 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 (R)-retipolide E trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-trimethylsilyl-2-oxazolidinone 在 铜 、 臭氧 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,5R)-3-[(R,S)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carbonyl]-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022