3-(Dimethoxyphosphinyl)-cyclohexanone | 55001-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Dimethoxyphosphinyl)-cyclohexanone
• 英文别名: (3-oxo-cyclohexyl)-phosphonic acid dimethyl ester；(3-Oxo-cyclohexyl)-phosphonsaeure-dimethylester；Phosphonic acid, (3-oxocyclohexyl)-, dimethyl ester；3-dimethoxyphosphorylcyclohexan-1-one
• CAS: 55001-10-0
• 化学式: C₈H₁₅O₄P
• 分子量: 206.178
• InChiKey: BUHBQNFREDQIII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.2131 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Dimethoxyphosphinyl)-cyclohexanone 、 亚磷酸二甲酯 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHLER, ELISABETH;ZBIRAL, ERICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 229-236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到3-(Dimethoxyphosphinyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  光化学SET诱导亚磷酸甲硅烷基酯向环烯酮的1,4-共轭加成

  摘要：

  在Me 3 SiOP（OMe）2或Me 3 SiOP（OEt）2存在下辐照环状烯酮5-8会生成1,4-共轭加成的膦酰基甲硅烷基化产物，这些产物以82-92％的比例水解为膦酮11-14孤立的产量。提出了其中三重态烯酮从亚磷酸甲硅烷基酯接受电子的SET过程是这些反应中的关键引发步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02634-3

文献信息

• PS-BEMP as a basic catalyst for the phospha-Michael addition to electron-poor alkenes
  作者：Giacomo Strappaveccia、Luca Bianchi、Simone Ziarelli、Stefano Santoro、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c6ob00242k

  日期：——

  PS-BEMP was used as a heterogeneous catalyst for the phospha-Michael addition of phosphorus nucleophiles to a variety of electron-poor alkenes. The addition reactions were generally performed with equimolar amounts of reagents under solvent free conditions. The protocol proved to be very efficient for the addition to aromatic, non-aromatic and cyclic ketones, giving good yields (78–85%) in all cases

  PS-BEMP用作非均相催化剂，用于将磷亲核体的磷-迈克尔加成到各种电子贫乏的烯烃中。加成反应通常在无溶剂条件下用等摩尔量的试剂进行。事实证明，该方案对于添加芳族，非芳族和环状酮非常有效，在所有情况下均具有良好的收率（78-85％）。该方案还扩展到了α，β-不饱和酯和腈，并获得了良好的结果。这表明PS-BEMP是将磷-迈克尔加成至电子贫乏烯烃的良好催化剂。
• Trimethylsilyl triflate promoted 1,4-addition of silyl phosphites to cyclic enones
  作者：Ichiro Mori、Yoko Kimura、Toshihito Nakano、Shin-ichiro Matsunaga、Genji Iwasaki、Atsuko Ogawa、Kenji Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00698-9

  日期：1997.5

  A catalytic amount of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) remarkably facilitates the selective conjugate addition of a variety of silyl phosphites, prepared in situ from dialkyl phosphites and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide, to cyclic enones giving 1,4-adducts in high yields.

  催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）显着促进了由亚磷酸二烷基酯和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺原位制备的各种亚磷酸甲硅烷基酯选择性共轭加成环烯酮，可高浓度地生成1,4-加合物产量。
• Trimethylaluminum promoted conjugate additions of dimethylphosphite to α,β-unsaturated esters and ketones
  作者：Kenneth Green

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80513-x

  日期：1989.1

  The effective conjugate addition of a dimethyl phosphonate moiety to α,β-unsaturated esters and ketones is described. This addition is promoted specifically by trimethylaluminum and does not occur with other Lewis acids which have been examined to date.

  描述了将二甲基膦酸酯部分有效共轭加成到α，β-不饱和酯和酮上。这种添加特别是由三甲基铝促进的，并且与迄今已检查过的其他路易斯酸没有发生。
• Pudowik; Konowalowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1621; engl. Ausg. S. 1689, 1692
  作者：Pudowik、Konowalowa

  DOI：——

  日期：——
• Tudrii,G.A.; Fuzhenkova,A.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 492 - 496
  作者：Tudrii,G.A.、Fuzhenkova,A.V.

  DOI：——

  日期：——