D,L-4,5-Dihydro-3-isocyanato-(3H)-thiophen-2-on | 38869-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: D,L-4,5-Dihydro-3-isocyanato-(3H)-thiophen-2-on
• 英文别名: α-isocyanato-γ-thiolactone；α-Isocyanato-γ-thiolbutyrolacton；3-isocyanato-dihydro-thiophen-2-one；3-Isocyanatothiolan-2-one
• CAS: 38869-93-1
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• 分子量: 143.166
• InChiKey: RCEVODSWDXXEEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-4,5-Dihydro-3-isocyanato-(3H)-thiophen-2-on 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 D,L-5-<(S-2'-Ureidoethyl)mercaptoethyl>-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatische Synthese von N6-Carbamoyl-D-4-thialysin und N7-Carbamoyl-D-homo-5-thialysin

  摘要：

  The combination of classical chemical and enzymatical methods opens a way to highly functionalized chiral molecules like N6-carbamoyl-D-4-thialysine (5) or N7-carbamoyl-D-homo-5-thialysine (6). The biotransformation of the corresponding hydantoines with Agrobacterium radiobacter is creating the desired D chirality.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340303
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88.5%的产率得到D,L-4,5-Dihydro-3-isocyanato-(3H)-thiophen-2-on
  参考文献：
  名称：

  具有自动读出功能的可重写大分子数据存储

  摘要：

  通过引入可编辑的位置标签来重写存储在合成大分子上的信息。通过使用能够在不受操作者干扰的情况下解码大部分大分子信息的算法来促进自动读出。

  DOI：

  10.1002/anie.202116718

文献信息

• Synthesis of thiolactone building blocks as potential precursors for sustainable functional materials
  作者：Daniel Frank、Pieter Espeel、Sven Claessens、Edwin Mes、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.076

  日期：2016.10

  to multi-gram amounts of the targeted compounds and enabling up-scaling experiments for promising compounds in the area of functional coatings. Aspects considered during selection of targets and synthesis pathways included functional diversity, expected physical properties, sustainability and commercial availability of reagents, as well as feasibility to achieve an industrially relevant process. Trends

  使用简单的化学路线合成了来自同型半胱氨酸硫代内酯和硫代对苯二酸的多功能单体库。已开发出通用方案，可产生多克数量的目标化合物，并能够在功能性涂料领域进行有希望的化合物的放大实验。选择靶标和合成途径时考虑的方面包括功能多样性，预期的物理性质，试剂的可持续性和商业可用性以及实现与工业相关的过程的可行性。在产率，物理性质和化学行为方面观察到趋势。
• Automated Synthesis of Monodisperse Oligomers, Featuring Sequence Control and Tailored Functionalization
  作者：Steven Martens、Jos Van den Begin、Annemieke Madder、Filip E. Du Prez、Pieter Espeel

  DOI：10.1021/jacs.6b07120

  日期：2016.11.2

  Subsequently, a new thiolactone can be reinstated by means of an α-isocyanato-γ-thiolactone. Different acrylic compounds were used to incorporate diverse functionalities in the oligomers, which were built up to the level of decamers. The reaction conditions were closely monitored in order to fine-tune the applied strategy as well as facilitate the translation to an automated protocol.

  基于含有异氰酸酯和硫代内酯的易于获得的分子的固有反应性，通过无保护基团的两步迭代方案在固体支持物上获得了长的、多功能序列定义的寡聚物。后者实体与氨基醇的氨解释放出硫醇，该硫醇与存在于相同介质中的丙烯酸酯或丙烯酰胺反应。随后，可以通过 α-异氰酸根合-γ-硫内酯恢复新的硫内酯。不同的丙烯酸化合物被用来在低聚物中加入不同的官能团，这些功能达到了十聚体的水平。密切监测反应条件，以微调应用的策略并促进向自动化方案的转化。