benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 58006-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 58006-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: IUYJNPKPIUMYCB-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α,β-D-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧寡糖类似物的化学合成酶法合成：使用N-乙酰基氨基葡萄糖氨基转移酶I从其UDP-GlcpNAc衍生物中转移脱氧D-GlcpNAc残基。

  摘要：

  UDP-GlcpNAc的3''-，4''-和6''-脱氧类似物已化学合成，并被发现可作为人乳中N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GnT-1）的供体底物。在存在alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 6）]-beta的情况下将UDP-GlcpNAc和这些脱氧类似物与GnT-1一起孵育-D-Manp -O（CH2）8COOMe得到了beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-O（CH2）8COOMe（6），和脱氧类似物12-14，其中beta-D-Manp-O（CH2）8COOMe分别为HO-3，HO-4和HO-6 D-GlcNAc残基被氢取代。通过1H-nmr光谱对四糖苷6和12-14进行了表征，并被评估为GnT

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84053-w
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到benzyl 2-acetamido-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱氧寡糖类似物的化学合成酶法合成：使用N-乙酰基氨基葡萄糖氨基转移酶I从其UDP-GlcpNAc衍生物中转移脱氧D-GlcpNAc残基。

  摘要：

  UDP-GlcpNAc的3''-，4''-和6''-脱氧类似物已化学合成，并被发现可作为人乳中N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GnT-1）的供体底物。在存在alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 6）]-beta的情况下将UDP-GlcpNAc和这些脱氧类似物与GnT-1一起孵育-D-Manp -O（CH2）8COOMe得到了beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-O（CH2）8COOMe（6），和脱氧类似物12-14，其中beta-D-Manp-O（CH2）8COOMe分别为HO-3，HO-4和HO-6 D-GlcNAc残基被氢取代。通过1H-nmr光谱对四糖苷6和12-14进行了表征，并被评估为GnT

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84053-w

文献信息

• SRIVASTAVA, GEETA;ALTON, GORDON;HINDSGAUL, OLE, CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 259-276
  作者：SRIVASTAVA, GEETA、ALTON, GORDON、HINDSGAUL, OLE

  DOI：——

  日期：——