1,1-Difluorononadeca-1,10-diene | 114332-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Difluorononadeca-1,10-diene
• CAS: 114332-55-7
• 化学式: C₁₉H₃₄F₂
• 分子量: 300.476
• InChiKey: GGOJPUGJHKKOCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 1,1-Difluorononadeca-1,10-diene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(Z)-nonadeca-1,10-diene-1,1-diylbis(triethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  铁催化未活化脂肪族宝石-二氟烯烃选择性和可控制的脱氟硅烷化的实验和计算研究

  摘要：

  首次开发了未活化的宝石二氟烯烃的铁催化脱氟甲硅烷基化反应，以极高的效率提供了宝石二甲硅烷基化的烯烃和（E）甲硅烷基化的烯烃。该方案具有良好的官能团相容性以及出色的区域和立体选择性，可实现生物学相关化合物的后期甲硅烷基化，从而为药物化学应用提供了良好的机会。初步的机理研究和DFT计算表明，第二个C-F键的亲核加成和消除可能参与了二甲硅烷基化催化体系，证明了铁催化的异常反应活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202100049