1,1-Difluorononadeca-1,10-diene | 114332-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Difluorononadeca-1,10-diene
• CAS: 114332-55-7
• 化学式: C₁₉H₃₄F₂
• 分子量: 300.476
• InChiKey: GGOJPUGJHKKOCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 1,1-Difluorononadeca-1,10-diene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(Z)-nonadeca-1,10-diene-1,1-diylbis(triethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  铁催化未活化脂肪族宝石-二氟烯烃选择性和可控制的脱氟硅烷化的实验和计算研究

  摘要：

  首次开发了未活化的宝石二氟烯烃的铁催化脱氟甲硅烷基化反应，以极高的效率提供了宝石二甲硅烷基化的烯烃和（E）甲硅烷基化的烯烃。该方案具有良好的官能团相容性以及出色的区域和立体选择性，可实现生物学相关化合物的后期甲硅烷基化，从而为药物化学应用提供了良好的机会。初步的机理研究和DFT计算表明，第二个C-F键的亲核加成和消除可能参与了二甲硅烷基化催化体系，证明了铁催化的异常反应活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202100049

文献信息

• Experimental and Computational Studies of the Iron‐Catalyzed Selective and Controllable Defluorosilylation of Unactivated Aliphatic <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Huan Zhang、Enhui Wang、Shasha Geng、Zhengli Liu、Yun He、Qian Peng、Zhang Feng

  DOI：10.1002/anie.202100049

  日期：2021.4.26

  The first iron‐catalyzed defluorosilylation of unactivated gem‐difluoroalkenes was developed, delivering gem‐disilylated alkenes and (E)‐silylated alkenes with excellent efficiency. This protocol features good functional group compatibility and excellent regio‐ and stereoselectivity, enabling the late‐stage silylation of biologically relevant compounds, thus providing good opportunities for applications

  首次开发了未活化的宝石二氟烯烃的铁催化脱氟甲硅烷基化反应，以极高的效率提供了宝石二甲硅烷基化的烯烃和（E）甲硅烷基化的烯烃。该方案具有良好的官能团相容性以及出色的区域和立体选择性，可实现生物学相关化合物的后期甲硅烷基化，从而为药物化学应用提供了良好的机会。初步的机理研究和DFT计算表明，第二个C-F键的亲核加成和消除可能参与了二甲硅烷基化催化体系，证明了铁催化的异常反应活性。