2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl α-D-glucopyranoside hydrobromide | 77895-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl α-D-glucopyranoside hydrobromide
• CAS: 77895-20-6
• 化学式: BrH*C₁₅H₂₉NO₆
• 分子量: 400.31
• InChiKey: VYHVQQPRBYZIOJ-LQKSNGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111.41
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl α-D-glucopyranoside hydrobromide 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl-4-yl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含自旋标记的α-和β-糖苷的合成，作为研究碳水化合物-蛋白质相互作用的探针

  摘要：

  摘要通过使过邻苄基-α-d-甘露糖基溴化物与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶子醇反应，以高收率和高度立体选择性的方式合成了一氧化氮自旋标记的α-d-吡喃葡萄糖苷在Lemieux等人设计的溴离子催化条件下。氢解后，解封的中间体被氧化，得到所需的自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷。用标准方法合成了一氧化氮自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷以及β-麦芽糖苷。还描述了在C-2处具有自旋标记的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和-d-半乳糖衍生物以及自旋标记的化合物1- [4-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）的合成。 ）苯基] -3-（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-1-基）-2-硫脲。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85246-5
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶醇 在 palladium hydroxide - carbon 、 四乙基溴化铵 molecular sieve 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl α-D-glucopyranoside hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  含自旋标记的α-和β-糖苷的合成，作为研究碳水化合物-蛋白质相互作用的探针

  摘要：

  摘要通过使过邻苄基-α-d-甘露糖基溴化物与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶子醇反应，以高收率和高度立体选择性的方式合成了一氧化氮自旋标记的α-d-吡喃葡萄糖苷在Lemieux等人设计的溴离子催化条件下。氢解后，解封的中间体被氧化，得到所需的自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷。用标准方法合成了一氧化氮自旋标记的α-d-糖吡喃糖苷以及β-麦芽糖苷。还描述了在C-2处具有自旋标记的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和-d-半乳糖衍生物以及自旋标记的化合物1- [4-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）的合成。 ）苯基] -3-（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-1-基）-2-硫脲。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85246-5