Benzyl-2-acetylamino-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid | 75788-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzyl-2-acetylamino-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid
• 英文别名: benzyl 2-acetamido 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；N-[(4aR,6S,8aS)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 75788-40-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: DMUOOILFESALRG-PJEZACDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2-acetylamino-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以35%的产率得到苯甲基-2-乙酰氨基-4,6-O-苯亚甲基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Meyer, Wolfgang zu Reckendorf; Hehenberger, Helmut, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 3089 - 3093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-16-hydroxy-19-methylstrychnin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到Benzyl-2-acetylamino-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-d-己吡喃糖的3-脱氧-3-氟衍生物的合成

  摘要：

  用三氟化二乙氨基硫处理苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃果糖苷或用氟化四丁基铵处理3-O-甲磺酰基衍生物，得到2,3-不饱和化合物，而不是预期的3-脱氧-3-氟衍生物。当用氟化钾处理苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-甲磺酰基-α-D-allopyran苷时，获得后者。将甲基2-叠氮基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-阿托吡喃糖苷转化为2-乙酰氨基-和2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-甲磺酰基衍生物。当用氟化物亲核试剂处理时，它们仅产生2，3-氮丙啶衍生物。但是，用三氟化二乙氨基硫处理2-叠氮基-2-脱氧衍生物可得到甲基2-叠氮基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷，还原，脱保护和乙酰化后，以优异的产率得到2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷甲基的乙酰化衍生物。这些乙酰化的3-氟衍生物在微摩尔浓度下对培养的鼠

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84174-5

文献信息

• Meyer, Wolfgang zu Reckendorf; Hehenberger, Helmut, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 9, p. 3089 - 3093
  作者：Meyer, Wolfgang zu Reckendorf、Hehenberger, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated carbohydrates as potential plasma membrane modifiers. Synthesis of 3-deoxy-3-fluoro derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-d-hexopyranoses
  作者：Moheswar Sharma、Ralph J. Bernacki、Marilyn J. Hillman、Walter Korytnyk

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84174-5

  日期：1993.2

  2-acetamido- and 2-phthalimido-3-O-mesyl derivatives; when treated with fluoride nucleophile, these gave only the 2,3-aziridine derivative. However, treatment of the 2-azido-2-deoxy derivative with diethylaminosulfur trifluoride gave methyl 2-azido-2,3-dideoxy-3-fluoro-alpha-D-mannopyranoside which, after reduction, deprotection, and acetylation, gave the acetylated derivative of methyl 2-acetamido-2,3-dide

  用三氟化二乙氨基硫处理苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃果糖苷或用氟化四丁基铵处理3-O-甲磺酰基衍生物，得到2,3-不饱和化合物，而不是预期的3-脱氧-3-氟衍生物。当用氟化钾处理苄基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-3-O-甲磺酰基-α-D-allopyran苷时，获得后者。将甲基2-叠氮基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-阿托吡喃糖苷转化为2-乙酰氨基-和2-邻苯二甲酰亚胺基-3-O-甲磺酰基衍生物。当用氟化物亲核试剂处理时，它们仅产生2，3-氮丙啶衍生物。但是，用三氟化二乙氨基硫处理2-叠氮基-2-脱氧衍生物可得到甲基2-叠氮基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷，还原，脱保护和乙酰化后，以优异的产率得到2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-甘露吡喃糖苷甲基的乙酰化衍生物。这些乙酰化的3-氟衍生物在微摩尔浓度下对培养的鼠