2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1173882-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenylethynyl]benzaldehyde；2-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1173882-91-1
• 化学式: C₁₆H₉F₃O
• 分子量: 274.242
• InChiKey: NMODQHDOAFETAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 silver(I) exchanged K₁₀-montmorillonite clay 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted isoquinolines via iminoalkyne cyclization using Ag(i) exchanged K10-montmorillonite clay as a reusable catalyst

  摘要：

  单取代异喹啉通过银(I)交换的K10膨润土催化的亚氨炔环化反应以良好到优异的产率合成。该银催化的环化反应在100°C下对芳基和烷基取代的亚氨炔有很高的高效性，并适应各种亚氨炔，从而提供了一条便捷的合成异喹啉的路线。该程序的其他显著特点包括可重复使用、环保、高产率、操作简单且步骤较少，易于分离，并减少金属废物。反应顺利进行，产率中等，并且耐受多种官能团。固体催化剂可以方便地回收和重复使用。值得注意的是，无需额外的碱或其他助催化剂。提出了一种合理的机制，通过银(I)粘土的双功能酸-碱催化同时生成异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ra05026f
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在氨存在下通过γ-和δ-酮炔的串联亚胺化/环化在微波促进合成N-杂环

  摘要：

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900014

文献信息

• Microwave-Promoted Synthesis of<i>N</i>-Heterocycles by Tandem Imination/Annulation of γ- and δ-Ketoalkynes in the Presence of Ammonia
  作者：Maria Alfonsi、Monica Dell'Acqua、Diego Facoetti、Antonio Arcadi、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900014

  日期：2009.6

  The synthesis of 3-substituted 1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazines and 3-substituted isoquinolines was achieved by the intramolecular cyclisation of 2-acetyl-1-propargylpyrroles and 2-alkynylbenzaldehydes, respectively, in the presence of ammonia under microwave heating. The tandem imination/annulation of 2-alkynylbenzaldehydes was easily accomplished under standard conditions, while TiCl4 was used to

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Selective Base-Promoted Synthesis of Dihydroisobenzofurans by Domino Addition/Annulation Reactions of ortho-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua、Diego Facoetti、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-0029-1218766

  日期：2010.7

  nucleophilic addition/annulation reaction of ortho-alkynylbenzaldehydes in the presence of methanol. The reactions of aryl-, trimethylsilyl- and diethoxymethyl-substituted alkynylbenzaldehydes occurred with complete regio­selectivity in good to excellent yields under microwave irradiation. The reactions of alkyl-substituted alkynylbenzaldehydes took place with good yields and high regioselectivity only when

  二氢异苯并呋喃核的合成是通过在甲醇存在下，由邻炔基苯甲醛进行碱促进的串联亲核加成/环化反应实现的。在微波辐射下，芳基，三甲基甲硅烷基和二乙氧基甲基取代的炔基苯甲醛的反应具有完全的区域选择性，产率高至优异。仅当在室温下且在催化量的金（III）盐存在下进行时，烷基取代的炔基苯甲醛的反应才以高收率和高区域选择性进行。讨论了可能的反应机理。暂时合理地说明了炔基末端的取代基对环化模式的影响。 炔烃-杂环-多米诺反应-微波促进的合成-金
• [Ag(PcL)]-Catalyzed Domino Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes with Electron-Poor Anilines: Synthesis of 1-Aminoisochromenes
  作者：Valentina Pirovano、Gabriele Hamdan、Davide Garanzini、Elisa Brambilla、Elisabetta Rossi、Alessandro Caselli、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1002/ejoc.202000275

  日期：2020.5.10

  A series of neglected 1‐aminoisochromenes have been prepared under mild condition by a selective domino reaction between 2‐alkynylbenzaldehydes and electron‐poor anilines catalyzed by original silver(I) complexes characterized by the presence of a pyridine containing macrocyclic ligand [AgIPcL].

  在温和的条件下，通过以原始的银（I）配合物为特征的2-炔基苯甲醛与贫电子苯胺之间的选择性多米诺反应，制备了一系列被忽略的1-氨基异色酮，其特征在于存在含吡啶环的大环配体[Ag I PcL] 。
• Cs ₂ CO ₃ Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation of Alkynes: Synthesis of 3‐Amino‐1 <i>H</i> ‐inden‐1‐ones from <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butyl‐2‐(1‐alkynyl)benzaldimines
  作者：Zhen Guo、Tao Liu、Xiujuan Liang、Yuting Wu、Tuanli Yao

  DOI：10.1002/adsc.201901349

  日期：2020.3.4

  3‐amino‐1H‐inden‐1‐ones from N‐tert‐butyl‐2‐(1‐alkynyl)benzaldimines via intramolecular aminocarbonylation of alkynes using Cs2CO3 as catalyst and air as oxidant has been developed. This highly atom‐efficient, transition‐metal‐free reaction proceeds under thermal conditions. We propose that the reaction proceeds through an unprecedented 5‐exo‐dig cyclization of N‐tert‐butyl‐2‐(1‐alkynyl)benzaldimines and thermal

  的各种各样的合成3-氨基-1- ħ茚-1-酮从ñ -叔丁基-2-（1-炔基）经由使用铯炔烃的分子内的氨基羰基benzaldimines 2 CO 3作为催化剂和空气作为氧化剂具有已开发。这种高原子效率，无过渡金属的反应在热条件下进行。我们建议，通过了前所未有的5-反应进行外切-挖环化ñ -叔丁基-2-（1-炔基）benzaldimines和3-亚甲基2λ热重排2 -isoindolin -1-醇。
• [Ag(PcL)]‐Catalysed Domino Approach to 6‐Substituted Benzoxazino Isoquinolines
  作者：Davide Garanzini、Valentina Pirovano、Ilaria Menghi、Giuseppe Celentano、Silvia Rizzato、Elisabetta Rossi、Alessandro Caselli、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1002/ejoc.202000341

  日期：2020.6.30

  6‐Substituted benzoxazino isoquinoline nucleus, a key skeleton in some biological active molecules, can be prepared by a silver catalysed domino approach starting from 2‐alkynylbenzaldehydes and 1‐substituted (2‐aminophenyl)methanols. The silver(I) complexes of macrocyclic pyridine‐containing ligands (PcL) demonstrated to be the catalysts of choice.

  6-取代的苯并恶嗪异喹啉核是某些生物活性分子的关键骨架，可以通过银催化的多米诺骨牌方法从2-炔基苯甲醛和1-取代的（2-氨基苯基）甲醇开始制备。含大环吡啶的配体（PcL）的银（I）配合物被证明是选择的催化剂。