(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1R,2S,3S)-5,5-dibromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-pent-4-enyl]-6-propyl-tetrahydro-pyran | 181298-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1R,2S,3S)-5,5-dibromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-pent-4-enyl]-6-propyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 181298-01-1
• 化学式: C₃₉H₈₂Br₂O₅Si₄
• 分子量: 903.227
• InChiKey: BSRBQDUNCIKMKT-UNOIPMLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.02
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1R,2S,3S)-5,5-dibromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-pent-4-enyl]-6-propyl-tetrahydro-pyran 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 作用下， 反应 1.52h， 生成 (Z)-(2S,4S,5S,6S,9S,10S,11R)-2,5,10-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,9-dimethyl-1-triethylsilanyloxy-11-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-dodec-7-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-propyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(1R,2S,3S)-5,5-dibromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-pent-4-enyl]-6-propyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+