(1R,2R)-1,2-diacetoxy-1-phenylpropane | 123485-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-diacetoxy-1-phenylpropane
• 英文别名: [(1R,2R)-1-acetyloxy-1-phenylpropan-2-yl] acetate
• CAS: 123485-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: QGWDFOUZWCUWLS-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diacetoxy-1-phenylpropane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(1R,2R)-1-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Takeshita, Mitsuhiro; Sato, Takumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1085 - 1086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-羟基-1-苯基丙酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-diacetoxy-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Takeshita, Mitsuhiro; Sato, Takumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1085 - 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold and Biocatalysis for the Stereodivergent Synthesis of Nor(pseudo)ephedrine Derivatives: Cascade Design Toward Amino Alcohols, Diols, and Diamines
  作者：Sergio González‐Granda、Georg Steinkellner、Karl Gruber、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/adsc.202300140

  日期：——

  derivatives in a regio- and stereoselective manner. The approach involves developing IPrAuNTf2-catalyzed hydration of 1-phenylprop-2-yn-1-yl acetate or N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide, followed by (dynamic) asymmetric biotransamination or bioreduction of the corresponding keto ester or keto amide intermediates. Enzyme actions were completely selective towards the modification of the methyl ketones in a highly

  金 (I) 和酶催化的结合以区域选择性和立体选择性的方式提供了一系列去甲（伪）麻黄碱衍生物的途径。该方法涉及开发 IPrAuNTf 2 -催化水合的 1-phenylprop-2-yn-1-yl 乙酸盐或N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide，然后是相应的酮酯或酮酰胺中间体的（动态）不对称生物转氨作用或生物还原。酶的作用对以高度立体选择性的方式修饰甲基酮具有完全选择性，允许使用外消旋或光学活性起始材料合成对映体和非对映体富集的产物。因此，一系列氨基醇、二醇和二胺衍生物由炔丙酯或酰胺（57% 至 86% 的分离产率）产生，选择的生物催化剂决定了整个级联过程的（立体）选择性（70-99% 非对映体过量和 >98% 对映体过量），并以直接的方式提供对去甲（伪）麻黄碱化合物的访问。
• Ruthenium- and lipase-catalyzed DYKAT of 1,2-diols: an enantioselective synthesis of syn-1,2-diacetates
  作者：Michaela Edin、Belén Martín-Matute、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.011

  日期：2006.2

  Regio- and stercoselective lipase-catalyzed kinetic resolutions were investigated for some unsymmetrical, secondary/secondary syn-diols. Candida antarctica lipase B-catalyzed transesterifications of a few aryl/alkyl- and alkyl/alkyl 1,2-diols were coupled in one-pot for efficient ruthenium-catalyzed epimerization and intramolecular acyl migration to give a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) affording enantioenriched (ee up to > 99%) syn-diacetates as the main diastereomers (sywanti similar to 2:1 to 10:1). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKESHITA, MITSUHIRO;SATO, TAKUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1085-1086
  作者：TAKESHITA, MITSUHIRO、SATO, TAKUMI

  DOI：——

  日期：——
• FRISTAD, W. E.;PETERSON, J. R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 10-18
  作者：FRISTAD, W. E.、PETERSON, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• DOBSON P.; NORMAN J. A.; THOMAS C. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 7, 1209-1213
  作者：DOBSON P.、 NORMAN J. A.、 THOMAS C. B.

  DOI：——

  日期：——