methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-4-O-[N-acetyl-2',3'-O-(1-methylethylidene)cytidinyl]-5-[(trifluoroacetyl)amino]-D-glycero-D-talo-non-2-enonate | 1447273-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-4-O-[N-acetyl-2',3'-O-(1-methylethylidene)cytidinyl]-5-[(trifluoroacetyl)amino]-D-glycero-D-talo-non-2-enonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-4-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1447273-07-5
• 化学式: C₃₂H₃₉F₃N₄O₁₆
• 分子量: 792.674
• InChiKey: YMXRFOOROVPSOP-PUUKOLMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 三氟化硼乙醚 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-4-O-[N-acetyl-2',3'-O-(1-methylethylidene)cytidinyl]-5-[(trifluoroacetyl)amino]-D-glycero-D-talo-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方法，获得不同的 4-取代的 Neu5Ac2en 糖苷，结合具有抗神经氨酸酶活性的分子元素

  摘要：

  报告了通过用各种亲核试剂对 α-乙酰氧基进行烯丙基取代来直接访问 C-4 功能化 Neu5Ac2en 衍生物的协议。DANA 乙酰胺基团被交换为三氟乙酰氨基基团（如在 FANA 中）以避免形成稳定的 4,5-恶唑啉。对于硫醇，反应包括在动力学控制下对异头碳的初始攻击（费里叶反应），然后亲核试剂平衡到热力学更稳定的 4 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300154