(2-oxo-4-phenyl-but-3-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 181768-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-4-phenyl-but-3-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphoryl-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 181768-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₅O₄P
• 分子量: 254.222
• InChiKey: GNZNUWJQTAJOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-4-phenyl-but-3-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 [RhCl((R)-diene*)]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R,E)-5-(4-methoxyphenyl)-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的γ，δ-不饱和β-酮膦酸酯的不对称芳基化反应获得手性HWE试剂

  摘要：

  报道了γ，δ-不饱和β-酮膦酸酯与芳基硼酸的不对称芳基化。通过在非碱性条件下使用（R）-二烯*连接的氯化铑（I）络合物作为催化剂，可以以高收率（高达99％）获得相应的带有δ-手性中心的β-酮膦酸酯。对映选择性（高达> 99％ee）。通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，可以将富含对映体的产物轻松转化为多种手性β'-芳基烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00952
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸甲酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2-oxo-4-phenyl-but-3-enyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双共轭氮杂三烯与乙烯酮和亲电子的亲二烯体的二烯可透过的杂Diels-Alder反应，新型有效地立体控制六氢喹啉酮的合成

  摘要：

  具有N-芳基，N-烷基或N-二甲基氨基取代基的交叉共轭的氮杂三烯（二乙烯基lim或五-1,4-二烯-3-亚胺）的二烯可透过的杂狄尔斯-阿尔德（DTHDA）反应已经进行。检查。氮杂三烯与二苯乙烯酮在室温下的初始反应产生[2 + 2]环加合物的β-内酰胺，在加热后进行[1,3]-σ重排，生成正式的[4 + 2]环加合物。的反应Ñ -phenylazatriene用二甲基乙烯酮或二氯乙烯酮仅产生的[2 + 2] cycloadducts，而反应Ñ-（二甲基氨基）氮杂三烯与二氯乙烯烯不加热得到[4 + 2]环加合物。当[2 + 2]环加合物在β-内酰胺环的C-4具有两个不同的乙烯基取代基时，重排的区域选择性取决于空间因素和取代基的电子需求。最初的[4 + 2]环加合物与缺电子的亲二烯体（TCNE，N-苯基马来酰亚胺）的第二次Diels-Alder反应立体选择性地生成六氢喹啉酮衍生物。同样，氮杂-D

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.090

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of chiral phenols in ethanol with recyclable rhodium catalyst
  作者：Jian Yao、Na Liu、Long Yin、Junhao Xing、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/c9gc02420d

  日期：——

  A general method to access diverse chiral phenols by rhodium-catalyzed asymmetric conjugate arylation using hydroxylated arylboronic acids in ethanol was developed. Recycling of the rhodium catalyst by flash chromatography on silica gel was feasible in this system. The synthetic utility of the strategy was demonstrated by efficient synthesis of chiral drug tolterodine.

  建立了在乙醇中使用羟基化的芳基硼酸通过铑催化的不对称共轭芳基化反应获得各种手性酚的通用方法。在该系统中通过快速色谱法在硅胶上回收铑催化剂是可行的。通过手性药物托特罗定的有效合成证明了该策略的合成效用。