2-(4-(hydroxymethyl)pent-4-en-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malononitrile | 1321908-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(hydroxymethyl)pent-4-en-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[4-(Hydroxymethyl)pent-4-en-2-ynyl]-2-prop-2-ynylpropanedinitrile
• CAS: 1321908-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: AKLSRNAPLXGKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(hydroxymethyl)pent-4-en-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malononitrile 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2-((4-methylfuran-2-yl)methyl)-2-(prop-2-ynyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  金催化：烯二炔对高取代苯酚的多米诺反应

  摘要：

  通过将1,7-庚二炔和1,8-辛二炔与2-碘代烯丙基醇进行Sonogashira偶联，一步制备了各种带有2-炔基烯丙基醇部分的底物。服从无环氮卡宾（NAC）/金（I）催化剂可在有效的多米诺反应中释放出高度取代的苯酚。形成呋喃衍生物作为中间体。这已通过原位NMR光谱证明。这些呋喃的罕见取代模式打开该含有羟基的酚类的选择性形成的方式的元 到环结的位置，以前是用金催化的呋喃炔环化无法实现的。此外，衍生自仲烯丙醇的产物获得了有趣的机理见解。在这种情况下，除酚类化合物外，还会通过1,2-烷基转移形成酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201100305
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoprop-2-en-1-ol 、 diprop-2-ynylmalononitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以38%的产率得到2-(4-(hydroxymethyl)pent-4-en-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  金催化：烯二炔对高取代苯酚的多米诺反应

  摘要：

  通过将1,7-庚二炔和1,8-辛二炔与2-碘代烯丙基醇进行Sonogashira偶联，一步制备了各种带有2-炔基烯丙基醇部分的底物。服从无环氮卡宾（NAC）/金（I）催化剂可在有效的多米诺反应中释放出高度取代的苯酚。形成呋喃衍生物作为中间体。这已通过原位NMR光谱证明。这些呋喃的罕见取代模式打开该含有羟基的酚类的选择性形成的方式的元 到环结的位置，以前是用金催化的呋喃炔环化无法实现的。此外，衍生自仲烯丙醇的产物获得了有趣的机理见解。在这种情况下，除酚类化合物外，还会通过1,2-烷基转移形成酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201100305