dimethyl 2-benzyl-2-bromosuccinate | 1080408-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-benzyl-2-bromosuccinate
• 英文别名: Dimethyl 2-benzyl-2-bromobutanedioate
• CAS: 1080408-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: RHGYMZFMKYZWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 衣康酸二甲酯 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 chloro (cyclooctadiene) rhodium (I) dimer 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.25h， 以86%的产率得到dimethyl 2-benzyl-2-bromosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed 1,4-addition–halogenation: the crucial role of lithium halide

  摘要：

  The rhodium-catalysed 1,4-addition-iodination or 1,4-addition-bromination of dimethylitaconate has been accomplished in high yield using arylzinc reagents and electrophilic halogenating agents. The product distribution is influenced by the presence of specific lithium halide salts. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.047