3,5-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one | 1268621-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3,5,3',4'-tetra-O-benzylquercetin；2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-7-hydroxy-3,5-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 1268621-72-2
• 化学式: C₄₃H₃₄O₇
• 分子量: 662.739
• InChiKey: DDLWXGGNFBQKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-7-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有不可水解接头的槲皮素-谷氨酸缀合物；通过抑制P-糖蛋白的多药耐药逆转剂的新型支架

  摘要：

  以前，我们已经报道了槲皮素-谷氨酸缀合物通过抑制P-糖蛋白（Pgp）介导的药物外排，逆转癌细胞对多种抗癌药的多重耐药性（MDR）的显着效果。由于可水解的性质，槲皮素共轭物的MDR逆转活性归因于其水解产物槲皮素。但是，几条证据表明完整的槲皮素-谷氨酸结合物比槲皮素具有更强的MDR逆转活性。为了评估该假设并确定用于MDR逆转剂的新型支架，我们制备了槲皮素共轭物，其谷氨酸在7- O处连接通过不可水解的接头定位。进行了Pgp抑制测定，Pgp ATP酶测定和MDR逆转活性测定，并且不可水解的槲皮素缀合物与槲皮素相比具有显着更高的活性。不幸的是，槲皮素结合物在抑制Pgp并因此逆转MDR方面不如维拉帕米有效，但值得注意的是，与槲皮素相比，具有不可裂解接头的结构修饰的槲皮素结合物显示出显着改善的MDR逆转活性。综上所述，具有适当结构修饰的槲皮素缀合物被显示具有作为新型MDR逆转剂设计支架的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.034
• 作为产物：
  描述：

  苄奎辛 在 aluminum oxide 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到3,5-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Monomethylation of Quercetin

  摘要：

  在温和条件下通过选择性去保护，槲皮素单甲基化获得中等产率。研究了保护基团和加热方式对反应性的综合影响。硼砂的存在和微波辐射的使用显著提高了烷基化的产率和选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258310