(2'S,3S,5'R)-1,2-dihydro-6-methoxy-2'-(2-methoxy-2-methylpropyl)-2-oxospiro[3H-indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid | 599185-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2'S,3S,5'R)-1,2-dihydro-6-methoxy-2'-(2-methoxy-2-methylpropyl)-2-oxospiro[3H-indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid
• CAS: 599185-55-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: LLNYJTLNYUEOJM-GLJUWKHASA-N

物化性质

• 沸点：
  562.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3S,5'R)-1,2-dihydro-6-methoxy-2'-(2-methoxy-2-methylpropyl)-2-oxospiro[3H-indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 正丁醛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,5aS,10aS)-1',2',5a,6,7,8,10,10a-octahydro-6'-methoxy-3-(2-methoxy-2-methylpropyl)-2',5,10-trioxospiro[1H,5H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),3'-[3H]indole]
  参考文献：
  名称：

  Concise, Asymmetric Total Synthesis of Spirotryprostatin A

  摘要：

  The structurally intriguing cell-cycle inhibitor spirotryprostatin A has been synthesized utilizing an azomethine ylide dipolar cycloaddition reaction as the key step. This pentacyclic alkaloid contains a prenylated tryptophan-derived oxindole moiety that has been created in a reglocontrolled and stereocontrolled manner in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol0351910
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3-methylene-1,3-dihydro-indol-2-one 在 palladium dihydroxide 3 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (2'S,3S,5'R)-1,2-dihydro-6-methoxy-2'-(2-methoxy-2-methylpropyl)-2-oxospiro[3H-indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise, asymmetric total synthesis of spirotryprostatin A

  摘要：

  The structurally intriguing cell-cycle inhibitor spirotryprostatin A has been synthesized utilizing an azomethine ylide dipolar cycloaddition reaction as the key step. This pentacyclic alkaloid contains a prenylated tryptophan-derived oxindole moiety that has been created in a regiocontrolled and stereocontrolled manner in a single step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.047